2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzenaminium chloride | 1559062-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzenaminium chloride
• 英文别名: [2-(2-Propyn-1-yloxy)phenyl]amine hydrochloride；2-prop-2-ynoxyaniline;hydrochloride
• CAS: 1559062-13-3
• 化学式: C₉H₉NO*ClH
• 分子量: 183.637
• InChiKey: TVSAEWXHJPZLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzenaminium chloride 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到2-bromo-N-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一小分子抑制蛋白质二硫键异构酶并触发癌细胞的化学增敏作用

  摘要：

  对化学治疗剂的抗性代表了癌症研究中的主要挑战。解决该问题的一种方法是联合疗法，将有毒化学治疗药物与敏化化合物一起使用，以解决癌细胞诱导凋亡的脆弱性。在这里，我们报告了一种新的化合物类别（T8）的发现，该类别使各种癌细胞对亚毒性浓度的依托泊苷治疗敏感。蛋白质组学分析显示蛋白质二硫键异构酶（PDI）是T8类的靶标。深入的化学和生物学研究（例如优化化合物的合成，分子对接分析，细胞成像和凋亡测定）证实了可逆PDI抑制的独特作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201406577
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzenaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  一小分子抑制蛋白质二硫键异构酶并触发癌细胞的化学增敏作用

  摘要：

  对化学治疗剂的抗性代表了癌症研究中的主要挑战。解决该问题的一种方法是联合疗法，将有毒化学治疗药物与敏化化合物一起使用，以解决癌细胞诱导凋亡的脆弱性。在这里，我们报告了一种新的化合物类别（T8）的发现，该类别使各种癌细胞对亚毒性浓度的依托泊苷治疗敏感。蛋白质组学分析显示蛋白质二硫键异构酶（PDI）是T8类的靶标。深入的化学和生物学研究（例如优化化合物的合成，分子对接分析，细胞成像和凋亡测定）证实了可逆PDI抑制的独特作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201406577