4H-thieno[2',3':4,6]thiopyrano[2,3b]pyridin-2-carbaldehyde | 623931-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4H-thieno[2',3':4,6]thiopyrano[2,3b]pyridin-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4H-thieno[2',3':4,5]thiopyrano[2,3b]pyridin-2-carbaldehyde；3,8-Dithia-10-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),4,10,12-pentaene-4-carbaldehyde
• CAS: 623931-56-6
• 化学式: C₁₁H₇NOS₂
• 分子量: 233.315
• InChiKey: SFWQEVSFHCBTRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromopenam 、 4H-thieno[2',3':4,6]thiopyrano[2,3b]pyridin-2-carbaldehyde 、 乙酸酐 在 magnesium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到4-nitrobenzyl(5R)-6-[(acetyloxy)(4H-thieno[2',3':4,5]thiopyrano[2,3b]pyridin-2-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0.]hept-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。

  公开号：

  US20060276446A1
• 作为产物：
  描述：

  4H-thieno[2',3':4,5]thiopyrano[2,3b]pyridin-2-ylmethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4H-thieno[2',3':4,6]thiopyrano[2,3b]pyridin-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。

  公开号：

  US20060276446A1

文献信息

• [EN] HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BetaEpsilonTauAlpha-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093280A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物，药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• Tricyclic 6-Alkylidene-Penems as Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Venkatesan Aranapakam Mudumbai

  公开号：US20080318921A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物、药物组合物及其在治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者中的用途。
• HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1499622B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• US7691842B2
  申请人：——

  公开号：US7691842B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276446A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain tricyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of formula I which are useful for treatment of bacterial infections having class-D enzymes associated therewith: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused tricyclic heteroaryl group; and X is S or O.

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。