2-isopropyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-ylamine hydrochloride | 660861-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-isopropyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-ylamine hydrochloride
• 英文别名: 8-propan-2-yl-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-6-amine;hydrochloride
• CAS: 660861-96-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃*ClH
• 分子量: 287.792
• InChiKey: CLOUOQAXFIFLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2-(2-nitrophenylamino)benzonitrile 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-isopropyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-ylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE SUBSTITUTED ARYL BENZODIAZEPINES
  [FR] ARYL BENZODIAZEPINES SUBSTITUEES PAR DE LA PIPERAZINE

  摘要：

  本文描述了以下式(I)的化合物：其中：是一个可选的苯并嵌合的五元或六元芳香环，其中含有从N、S和O中独立选择的零至三个杂原子；Alk是(C1-4)烷基或羟基取代的(C1-4)烷基；X是氧或硫；R1是氢、(C1-6)氟烷基、(C3-6)环烷基或(C1-4)烷基，其中(C1-4)烷基未取代或取代为羟基、甲氧基、乙氧基、OCH2CH2OH或-CN；R2是H、卤素、(C1-6)氟烷基、(C1-6)环烷基、OR4、SR4、N02、CN、COR4、C(O)OR4、CONR5R6、NR5R6、S02NR5R6、NR5COR4、NR5SO2R4、可选取代的芳香基或(C1-6)烷基，其中(C1-6)烷基未取代或取代为羟基；R3是氢、(C1-6)氟烷基、(C2-6)烯基、Ar、(C1-4)烷基-Ar或(C1-4)烷基，其中(C1-4)烷基未取代或取代为苯基；R4是氢、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基或可选取代的芳香基；R5和R6独立地是氢、(C1-6)烷基或可选取代的芳香基，R7是氢、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基或可选取代的芳香基；R8和R9独立地是氢、(C1-6)烷基或可选取代的芳香基；Ar是可选取代的苯基、萘基、单环杂芳基或双环杂芳基；Z1和Z2独立地选自氢、卤素、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基、OR7、SR7、NO2、CN、COR7、CONR8R9、NR8R9和可选取代的芳香基；以及其所有盐、溶剂化合物、光学和几何异构体以及结晶形式。此外，还描述了将上述式(I)的化合物用作多巴胺D2受体拮抗剂以及用于治疗精神病和双相情感障碍的药剂，以及上述式(I)的药物配方。

  公开号：

  WO2004014895A1

文献信息

• Piperazine substituted aryl benzodiazepines and their use as dopamine receptor antagonists for the treatment of psychotic disorders
  申请人：Aicher Daniel Thomas

  公开号：US20050203296A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Described herein are antipyschotic compounds of formula (I) wherein, A is an optionally benzo-fused five or six member aromatic ring having zero to three hetero atoms independently selected from N, O, and S; Alk is (C 1-4 ) alkylene optionally substituted with OH, methoxy, ethoxy, or F; Ar is optionally substituted phenyl, naphthyl, monocyclic heteroaromatic, or bicyclic heteroaromatic; R 1 is hydrogen or (C 1-4 ) alkyl optionally substituted with OH, OR 3 , or OCH 2 CH 2 OH, wherein R 3 is (C 1-2 ) alkyl; R 2 is H, (C 1-6 ) alkyl, halogen, fluorinated (C 1-6 ) alkyl, OR 4 , SR 4 , NO 2 , CN, COR 4 , CONR 5 R 6 , SO 2 NR 5 R 6 , NR 5 R 6 , NR 5 COR 4 , NR 5 SO 2 R 4 , or optionally substituted phenyl, wherein R 4 is hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, fluorinated (C 1-6 ) alkyl, benzyl, or optionally substituted phenyl, R 5 and R 6 are independently hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, or optionally substituted phenyl; Z is one or two substituents independently selected from hydrogen, halogen, (C 1-6 ) alkyl, fluorinated (C 1-6 ) alkyl, OR 7 , SR 7 , NO 2 , CN, COR 7 , CONR 8 R 9 , SO 2 NR 8 R 9 , NR 8 SO 2 R 7 , NR 8 R 9 , or optionally substituted phenyl, wherein R 7 is hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, fluorinated alkyl, benzyl, or optionally substituted phenyl, R 8 and R 9 are independently hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, or optionally substituted phenyl; and salts, solvates, and crystal forms thereof. Also described are the use of the compounds of formula (a) as antagonists of the dopamine D 2 receptor and as agents for the treatment of psychosis and bipolar disorders, and pharmaceutical formulations of the compounds of formula (I). Also described are compounds useful as intermediates for the synthesis of the compounds of formula (I).

  本文描述了式（I）的抗精神病化合物，其中A是一个选择性地与N、O和S中的零到三个杂原子独立选定的五元或六元芳香环，可以与苯并联；Alk是（C1-4）的烷基，可以选择性地用OH，甲氧基，乙氧基或F取代；Ar是选择性取代的苯基，萘基，单环杂芳基或双环杂芳基；R1是氢或（C1-4）烷基，可以选择性地用OH，OR3或OCH2CH2OH取代，其中R3是（C1-2）烷基；R2是H，（C1-6）烷基，卤素，氟化的（C1-6）烷基，OR4，SR4，NO2，CN，COR4，CONR5R6，SO2NR5R6，NR5R6，NR5COR4，NR5SO2R4或选择性取代的苯基，其中R4是氢，（C1-6）烷基，氟化的（C1-6）烷基，苄基或选择性取代的苯基，R5和R6独立地是氢，（C1-6）烷基或选择性取代的苯基；Z是一个或两个取代基，独立选择自氢，卤素，（C1-6）烷基，氟化的（C1-6）烷基，OR7，SR7，NO2，CN，COR7，CONR8R9，SO2NR8R9，NR8SO2R7，NR8R9或选择性取代的苯基，其中R7是氢，（C1-6）烷基，氟化的烷基，苄基或选择性取代的苯基，R8和R9独立地是氢，（C1-6）烷基或选择性取代的苯基；以及其盐，溶剂化合物和晶体形式。本文还描述了将式（a）的化合物用作多巴胺D2受体的拮抗剂以及用于治疗精神病和双相障碍的药物，以及式（I）的化合物的制药配方。还描述了用于合成式（I）的化合物的中间体。
• Piperazine substituted aryl benzodiazepines
  申请人：Aicher Daniel Thomas

  公开号：US20060084643A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Described herein are compounds of formula (I) use of the compounds of formula (I) as antagonists of the dopamine D2 receptor and as agents for the treament of psychosis and bipolar disorders, and pharmaceutical formulations of the compounds of formula (I).

  本文描述了公式(I)的化合物。该化合物可用作多巴胺D2受体拮抗剂和治疗精神病和双相障碍的药物，并提供公式(I)的药物制剂。
• PIPERAZINE SUBSTITUTED ARYL BENZODIAZEPINES AND THEIR USE AS DOPAMINE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1492794B1

  公开（公告）日：2007-12-12
• PIPERAZINE SUBSTITUTED ARYL BENZODIAZEPINES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1546134B1

  公开（公告）日：2007-05-02
• US7214673B2
  申请人：——

  公开号：US7214673B2

  公开（公告）日：2007-05-08