(S)-4-phenyl-1-(pyridin-2-yl)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenyl-1-(pyridin-2-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-4-phenyl-1-pyridin-2-ylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: HNKMHIJQKHKCEL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Phenylbut-1-enyl)pyridine 在 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的N-杂芳基取代烯烃的对映体选择性硼加成

  摘要：

  提出了向N-杂芳基取代的烯烃中催化对映选择性Cu-B（pin）（pin =松果醇）的作用，然后由膦-Cu配合物促进了质子化。得到的含有N-杂芳基部分的烷基硼产物以高达97％的收率和99∶1的对映体比例提供。高度通用的C–B（pin）键可以转化为一系列有用的官能团，从而提供了各种对映异构体丰富的结构单元，而这些结构单元否则很难获得。通过应用于生物活性分子U-75302的片段合成进一步证明了该方法的实用性。初步的机理研究表明，杂环的相邻N原子在高反应性和对映选择性方面起着独特的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03327

文献信息

• Cu-Catalyzed Enantioselective Boron Addition to <i>N</i>-Heteroaryl-Substituted Alkenes
  作者：Lu Wen、Zhenting Yue、Haiyan Zhang、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03327

  日期：2017.12.15

  moiety are afforded in up to 97% yield and 99:1 enantiomeric ratio. The highly versatile C–B(pin) bond can be converted to a range of useful functional groups, delivering a variety of enantiomerically enriched building blocks that are otherwise difficult to access. The utility of this method is further demonstrated by application to a fragment synthesis of biologically active molecule U-75302. Preliminary

  提出了向N-杂芳基取代的烯烃中催化对映选择性Cu-B（pin）（pin =松果醇）的作用，然后由膦-Cu配合物促进了质子化。得到的含有N-杂芳基部分的烷基硼产物以高达97％的收率和99∶1的对映体比例提供。高度通用的C–B（pin）键可以转化为一系列有用的官能团，从而提供了各种对映异构体丰富的结构单元，而这些结构单元否则很难获得。通过应用于生物活性分子U-75302的片段合成进一步证明了该方法的实用性。初步的机理研究表明，杂环的相邻N原子在高反应性和对映选择性方面起着独特的作用。