dipropyl 3,4-pyridinedicarboxylate | 41438-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dipropyl 3,4-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 3,4-Dipropyl 3,4-pyridinedicarboxylate；dipropyl pyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 41438-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: YOYXZWGIOVXYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipropyl 3,4-pyridinedicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 (Mn,Ti)O₂ 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以38%的产率得到1,3-Dihydrofuro[3,4-c]pyridin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MnO 2 / TiO 2催化合成辅酶吡ido胺-5'-磷酸盐类似物：3-脱氧吡啶氧胺-5'-磷酸盐†

  摘要：

  吡ido醛-5'-磷酸酯（维生素B 6，PLP）类似物的高效选择性合成途径：吡3醛（PL），吡ido醛-N-氧化物（PLNO），吡ido胺（PM），吡ido胺-通过还原生成5'-磷酸（PMP）和吡ido醛-5'-磷酸（PLP），然后在一个锅中使用固体负载的纳米颗粒进行选择性氧化。该策略的显着特征是：经济的两倍转换，更多的路易斯酸位点，纳米颗粒表面上的空位以及3-脱氧吡ox醛和3-脱氧吡啶ox胺-5'-磷酸盐的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c5ra25779d

文献信息

• Electrochemical Reduction of Pyridine- and Benzene-Substituted <i>n</i>-Alkyl Esters and Thioic <i>S</i>-Esters in Acetonitrile
  作者：Richard D. Webster、Alan M. Bond

  DOI：10.1021/jo961492u

  日期：1997.3.1

  Bulk controlled potential electrolysis experiments have been performed on a wide range of n-alkyl-substituted esters and thioic S-esters of pyridine and benzene in dry acetonitrile with tetraalkylammonium salts as the supporting electrolyte. In most cases, the bulk one-electron reduction of oxygen esters results in unstable or semistable radicals being formed that decompose via loss of the alkyl radical to leave the carboxylate anion in high yield (ca. 70-100%). Benzoate and dinicotinate esters are the exception to this where the final decomposition products are numerous and complicated. For the thioic S-esters, two types of decomposition mechanism have been identified as operating depending on the stability of their anion radicals. Thioic S-ester radical anions that are very unstable (lifetimes in the order of several milliseconds) decompose with loss of the thiolate ion to leave a neutral acyl radical that undergoes aromatic substitution reactions with other acyl radicals to form, among other products, gamma-lactones. Thioic S-esters radical anions that are stable for many minutes to hours ultimately decompose via reaction with molecular oxygen to form carboxylate anions.
• US5939568A
  申请人：——

  公开号：US5939568A

  公开（公告）日：1999-08-17
• [EN] ACCELERATED CATALYSIS OF OLEFINIC EPOXIDATIONS<br/>[FR] CATALYSE ACCELEREE DES EPOXYDATIONS OLEFINIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1998033786A1

  公开（公告）日：1998-08-06

  [EN] Rhenium-catalyzed epoxidation of olefinic substrates is accelerated by the use of accelerants having a nitrogenous aromatic heterocyclic structure. Use of the accelerants also enables the use of aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. To achieve optimum acceleration, the accelerant should have a concentration within a range from 2.0 mole percent to 100 mole percent of the accelerant with respect to 1 mole of the olefinic substrate. Use of the accelerant also results in an increased yield with respect to the conversion of the olefinic substrate to epoxide product.
  [FR] L'invention se rapporte à l'époxydation de substrats oléfiniques catalysée par le rhénium, qui est accélérée par des accélérateurs à structure hétérocyclique aromatique azotée. En outre, le recours à des accélérateurs permet d'utiliser en tant qu'oxydant le peroxyde d'hydrogène aqueux. Afin d'obtenir une accélération optimale, il faut que la concentration de l'accélérateur soit comprise comprise entre 2,0 et 100 moles d'accélérateur pour cent moles de substrat oléfinique. Le recours à l'accélérateur permet également d'assurer un rendement plus élevé en matière de conversion du substrat oléfinique en produit époxyde.
• MnO₂/TiO₂catalyzed synthesis of coenzyme pyridoxamine-5′-phosphate analogues: 3-deoxypyridoxamine-5′-phosphate
  作者：Sk Jahir Abbas、P. V. R. K. Ramacharyulu、Shyue-Chu Ke

  DOI：10.1039/c5ra25779d

  日期：——

  The highly efficient-selective synthetic route of the pyridoxal-5′-phosphate (vitamin B6, PLP) analogues: C3 substituted deoxy derivatives of pyridoxal (PL), pyridoxal-N-oxide (PLNO), pyridoxamine (PM), pyridoxamine-5′-phosphate (PMP) and pyridoxal-5′-phosphate (PLP), were developed via reduction and followed by selective oxidation in one pot using solid supported nanoparticles. The salient features

  吡ido醛-5'-磷酸酯（维生素B 6，PLP）类似物的高效选择性合成途径：吡3醛（PL），吡ido醛-N-氧化物（PLNO），吡ido胺（PM），吡ido胺-通过还原生成5'-磷酸（PMP）和吡ido醛-5'-磷酸（PLP），然后在一个锅中使用固体负载的纳米颗粒进行选择性氧化。该策略的显着特征是：经济的两倍转换，更多的路易斯酸位点，纳米颗粒表面上的空位以及3-脱氧吡ox醛和3-脱氧吡啶ox胺-5'-磷酸盐的良好收率。