4-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)benzenesulfonamide | 944691-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 944691-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₄S
• mdl: MFCD08765636
• 分子量: 324.195
• InChiKey: MBBKPZSXARPNJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-bromo-N-(2-oxoethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的分子内区域和对映选择性环异构化

  摘要：

  双（吲哚）生物碱类似物是在温和的条件下通过金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的环异构化反应制得的（见方案）。该反应的对映选择性使相应的产物具有中等至极好的收率（55–90％），中等至良好的ee 值（48–96％）和令人满意的区域选择性（3.5：1→20：1）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302632
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二甲醇 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的分子内区域和对映选择性环异构化

  摘要：

  双（吲哚）生物碱类似物是在温和的条件下通过金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的环异构化反应制得的（见方案）。该反应的对映选择性使相应的产物具有中等至极好的收率（55–90％），中等至良好的ee 值（48–96％）和令人满意的区域选择性（3.5：1→20：1）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302632

文献信息

• I ₂ ‐Catalyzed Cycloisomerization of Ynamides: Chemoselective and Divergent Access to Indole Derivatives
  作者：Bo‐Han Zhu、Sheng‐Bing Ye、Min‐Ling Nie、Zhong‐Yang Xie、Yi‐Bo Wang、Peng‐Cheng Qian、Qing Sun、Long‐Wu Ye、Long Li

  DOI：10.1002/anie.202215616

  日期：2023.2.13

  developed, allowing various bis(indole) derivatives in good to excellent yields with wide substrate scope, which not only represents the first molecular iodine-catalyzed tandem complex alkyne cycloisomerizations but also constitutes the first chemoselective cycloisomerization of tryptamine-ynamides involving distinctively different C−C (alkyl) bond cleavage and rearrangement.

  开发了一种I 2催化的前所未有的炔烃环异构化反应，使各种双（吲哚）衍生物具有良好的产率和广泛的底物范围，这不仅代表了分子碘催化的第一个串联络合物炔环异构化，而且构成了第一个化学选择性环化异构化涉及明显不同的 C-C（烷基）键裂解和重排的色胺-ynamides。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Regio- and Enantioselective Cycloisomerization of 1,1-Bis(indolyl)-5-alkynes
  作者：Long Huang、Hai-Bin Yang、Di-Han Zhang、Zhen Zhang、Xiang-Ying Tang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201302632

  日期：2013.6.24

  Bis(indole) alkaloids analogues were prepared under mild conditions and in high yields through a gold‐catalyzed cycloisomerization of 1,1‐bis(indolyl)‐5‐alkynes (see scheme). The enantioselective version of this reaction gave the corresponding products in moderate to excellent yields (55–90 %), moderate to good ee values (48–96 %), and satisfactory regioselectivities (3.5:1→20:1).

  双（吲哚）生物碱类似物是在温和的条件下通过金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的环异构化反应制得的（见方案）。该反应的对映选择性使相应的产物具有中等至极好的收率（55–90％），中等至良好的ee 值（48–96％）和令人满意的区域选择性（3.5：1→20：1）。