(R)-α-(4-fluorophenyl)-γ-butyrolactone | 228422-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-(4-fluorophenyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (2R)-2-(4-fluorophenyl)butyrolactone；(3R)-3-(4-fluorophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 228422-09-1
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: DJZPNDGDGKJNEO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)cyclobutan-1-one 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 aluminum isopropoxide 、 C₁₇H₂₀N₂O 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 三溴甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)/SPDO配合物催化2-芳基环丁酮不对称Baeyer-Villiger氧化及其在eupomatilones 5和6全合成中的应用

  摘要：

  首次报道了由 Cu( II )/SPDO 复合物催化的 2-芳基取代或 2,3-二取代环丁酮的经典动力学拆分，产生具有优异对映选择性（高达 96 % ee) 和区域选择性（高达 >20/1），以及具有出色对映选择性（高达 99% ee）的未反应酮。当前的转换具有广泛的底物范围。此外，天然 eupomatilones 5和6的催化不对称全合成是从市售的 3-methylcyclobutan-1-one 分九步实现的。

  DOI：

  10.1039/d2sc02079c

文献信息

• Method for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：BioCatalytics, Inc.

  公开号：US05916786A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The disclosure describes a method for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols in high optical purity. The method combines the stereoselective oxidation of a 1,4-diol to a gamma-lactone using an alcohol dehydrogenase, the conversion of the gamma-lactone to the corresponding 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide, and stereospecific rearrangement of the 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide to the corresponding chiral 1,3-aminoalcohol.

  该披露描述了一种制备高光学纯度手性1,3-氨基醇的方法。该方法结合了使用醇脱氢酶对1,4-二醇进行立体选择性氧化成γ-内酯，将γ-内酯转化为相应的4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，并对4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼进行立体特异性重排，得到相应的手性1,3-氨基醇。
• Precursors for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：Biocatalytics, Inc.

  公开号：US06207862B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The disclosure describes novel precursors for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols. The precursors are chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides produced from chiral gamma-lactones, which in turn are derived from 1,4-diols by stereoselective oxidation. The chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides are converted into chiral 1,3-aminoalcohols by stereospecific rearrangement.

  该披露描述了制备手性1,3-氨基醇的新型前体。这些前体是手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，它们是从手性γ-内酯制备的，而手性γ-内酯则是由1,4-二醇经立体选择性氧化得到的。这些手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼通过立体特异性重排反应转化为手性1,3-氨基醇。
• US5916786A
  申请人：——

  公开号：US5916786A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6207862B1
  申请人：——

  公开号：US6207862B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• [EN] METHODS AND PRECURSORS FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL 1,3-AMINOALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDES ET PRECURSEURS UTILISES DANS LA PRODUCTION DE 1,3-AMINO-ALCOOLS CHIRAUX
  申请人：BIOCATALYTICS, INC.

  公开号：WO1999032649A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The disclosure describes novel precursors for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols. The precursors are chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides produced from chiral gamma-lactones, which in turn are derived from 1,4 diols by stereoselective oxidation. The chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides are converted into chiral 1,3-aminoalcohols by stereospecific rearrangement.(FR) L'invention porte sur de nouveaux précurseurs utilisés dans la préparation de 1,3-amino-alcools chiraux. Ces précurseurs sont des 4-hydroxycarbamides chiraux, des acides 4-hydroxycarboxamiques ou des 4 hydroxyhydrazides obtenus à partir de gamma-lactones chirales, elles-mêmes dérivées de 1,4 diols par oxydation stéréosélective. Les 4-hydroxycarbamides chiraux, les acides 4-hydroxycarboxamiques ou les 4 hydroxyhydrazides sont transformés en 1,3-amino-alcools chiraux par réagencement stéréospécifique.