2-amino-5-hydroxy-2-indancarboxylic acid | 33709-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-hydroxy-2-indancarboxylic acid
• 英文别名: 2-amino-5-hydroxyindan-2-carboxylic acid；2-amino-5-hydroxy-2,3-dihydroindene-2-carboxylic acid；6-Hydroxy-2-aminoindan-2-carboxylic acid；2-amino-5-hydroxy-1,3-dihydroindene-2-carboxylic acid
• CAS: 33709-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: XJTXTAXBACZMBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-hydroxy-2-indancarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 [(2-amino-5-hydroxy-2-indanyl)carbonyl]glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种含有构象受约束的N-末端酪氨酸残基的亮氨酸-脑啡肽类似物的合成和镇痛特性。

  摘要：

  通过经典溶液法合成了亮氨酸脑啡肽的两个类似物，其中末端酪氨酸-1残基已被构象受限的酪氨酸类似物取代，它们在电刺激的豚鼠回肠和小鼠输精管上的鸦片激动剂效力为与亮氨酸脑啡肽相比测定。[（2-氨基-6-羟基-2-四氢萘基）羰基]甘氨酰甘氨酰苯丙氨酰亮氨酸甲酯（3e）中酪氨酸部分自由度的限制导致在mu受体亚型的激动剂活性高7至8倍与亮氨酸脑啡肽相比，豚鼠回肠中的浓度降低了30倍左右。在上述测试中，[（2-氨基-5-羟基-2-茚满基）羰基]-甘氨酰甘氨酰苯丙氨酰亮氨酸甲酯（2e）没有活性。这些结果证明了限制构象柔韧性对受体识别的不同作用。当在sc和icv给药后通过热板试验在小鼠中评估时，两种类似物均不具有任何镇痛特性。

  DOI：

  10.1021/jm00359a024

文献信息

• Homocyclic derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04464358A1

  公开（公告）日：1984-08-07

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 stands for hydrogen or a defined hydrocarbyl or halogenoalkenyl radical, R.sup.2 stands for a defined hydrocarbyl, halogenoalkenyl or furylmethyl radical, R.sup.3 is a substituent at position (a) or (b) and stands for a hydroxy or defined alkoxy or alkanoyloxy radical, R.sup.4 stands for a defined alkoxy, cyanoalkoxy or alkenyloxy radical or a defined amino acid residue or peptide residue, and n stands for 1, 2 or 3, and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Processes for the manufacture of the compounds. Pharmaceutical compositions comprising one of the compounds and a pharmaceutical diluent or carrier. The compounds are antagonists at the opiate receptors, and most of them are selective .delta.-receptor antagonists.

  化合物的公式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氢或定义的烃基或卤代烯基基团，R.sup.2代表定义的烃基，卤代烯基或呋喃甲基基团，R.sup.3是位置（a）或（b）上的取代基，代表羟基或定义的烷氧基或酰基氧基基团，R.sup.4代表定义的烷氧基，氰基烷氧基或烯基氧基基团或定义的氨基酸残基或肽残基，n代表1、2或3，以及其药学上可接受的盐。制备这些化合物的方法。包括其中一种化合物和药学稀释剂或载体的制药组合物。这些化合物是阿片受体拮抗剂，其中大部分是选择性δ受体拮抗剂。
• Novel carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides as antihypertensive agents
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0048159A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula Wherein X = X, O or NR9, R4 and R5 form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 X = X、O 或 NR9，R4 和 R5 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自已公开的各种基团。
• Novel complex amido and imido derivatives of carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides
  申请人：Ryan, James Walter

  公开号：EP0073143B1

  公开（公告）日：1985-11-21
• Amino-substituted tetralins and related homocyclic compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0077122B1

  公开（公告）日：1986-05-07
• US4464358A
  申请人：——

  公开号：US4464358A

  公开（公告）日：1984-08-07