(4-Benzyloxyphenyl)-cyclopropyl-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-Benzyloxyphenyl)-cyclopropyl-methanol
• 英文别名: cyclopropyl-(4-phenylmethoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: WEGPYBSCAYNGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzyloxyphenyl)-cyclopropyl-methanol 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1-{azido(cyclopropyl)methyl}-4-(benzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  鉴定哌嗪连接的苯基环丙基甲酮作为5-HT 2C的正变构调节剂和5-HT 2B受体的负变构调节剂的双重作用

  摘要：

  最近，在药物发现中，G蛋白偶联受体的变构调节剂获得了显着的发展。最近的研究表明，血清素2C受体（5-HT 2C）的变构调节是治疗各种中枢神经系统（CNS）疾病的可行策略。考虑到5-HT的关键作用2C食欲的调节，5-HT的选择性正变构调节剂（PAM）2C提供了抗肥胖治疗发展的新契机。在这项研究中，合成了苯基环丙基连接的N-杂环并在5-HT 2C评估了其激动剂和PAM活性。我们的研究表明，咪唑连接的苯基环丙基甲酮对5-HT均具有PAM活性2C和血清素2B受体（5-HT 2B）。有趣的是，哌嗪连接的苯基环丙基甲酮（58）作为5-HT 2C的PAM有活性（将5-HT的E max增加至139％），并且作为5-HT 2B的负变构调节剂（NAM）有活性（降低EC 50 5-HT 10倍，而不会影响E max）。合成正构激动剂氯酪蛋白对5-HT 2B的作用与化合物58相似。分子对接研究表明，所有活性化合物均与5-HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.070
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4'-氟苯丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4-Benzyloxyphenyl)-cyclopropyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  鉴定哌嗪连接的苯基环丙基甲酮作为5-HT 2C的正变构调节剂和5-HT 2B受体的负变构调节剂的双重作用

  摘要：

  最近，在药物发现中，G蛋白偶联受体的变构调节剂获得了显着的发展。最近的研究表明，血清素2C受体（5-HT 2C）的变构调节是治疗各种中枢神经系统（CNS）疾病的可行策略。考虑到5-HT的关键作用2C食欲的调节，5-HT的选择性正变构调节剂（PAM）2C提供了抗肥胖治疗发展的新契机。在这项研究中，合成了苯基环丙基连接的N-杂环并在5-HT 2C评估了其激动剂和PAM活性。我们的研究表明，咪唑连接的苯基环丙基甲酮对5-HT均具有PAM活性2C和血清素2B受体（5-HT 2B）。有趣的是，哌嗪连接的苯基环丙基甲酮（58）作为5-HT 2C的PAM有活性（将5-HT的E max增加至139％），并且作为5-HT 2B的负变构调节剂（NAM）有活性（降低EC 50 5-HT 10倍，而不会影响E max）。合成正构激动剂氯酪蛋白对5-HT 2B的作用与化合物58相似。分子对接研究表明，所有活性化合物均与5-HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.070

文献信息

• Identification of 1-[4-Benzyloxyphenyl)-but-3-enyl]-1<i>H</i>-azoles as New Class of Antitubercular and Antimicrobial Agents
  作者：Namrata Anand、K. K. G. Ramakrishna、Munna P. Gupt、Vinita Chaturvedi、Shubhra Singh、Kishore K. Srivastava、Prapunjika Sharma、Niyati Rai、Ravishankar Ramachandran、A. K. Dwivedi、Varsha Gupta、Brijesh Kumar、Smriti Pandey、Praveen K. Shukla、Shailandra K. Pandey、Jawahar Lal、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1021/ml4002248

  日期：2013.10.10

  A series of 1-[(4-benzyloxyphenyl)-but-3-enyl]-1H-azoles has been identified as potent antitubercular agents against Mycobacterium tuberculosis. Synthesis of compounds involved acid catalyzed ring-opening of cyclopropyl ring of phenyl cyclopropyl methanols followed by nucleophilic attack of the azoles on the carbocation intermediates. Several of the compounds 26, 34, and 36 exhibited significant antitubercular

  一系列的1-[（4-苄氧基苯基）-丁-3-烯基] -1H-唑已被鉴定为针对结核分枝杆菌的有效抗结核药。化合物的合成涉及苯环丙基甲醇的环丙基环的酸催化开环，然后吡咯对碳正离子中间体的亲核攻击。与许多标准药物相比，几种化合物26、34和36表现出显着的抗结核活性，MIC值分别低至1.56、1.56和0.61马克/毫升。这些化合物还针对其他细菌和真菌菌株进行了筛选，并且其中很少有人显示出对引起肺部感染的烟曲霉具有良好的抗真菌活性。
• An efficient synthesis of aryloxyphenyl cyclopropyl methanones: a new class of anti-mycobacterial agents
  作者：Namrata Dwivedi、Neetu Tewari、V.K. Tiwari、Vinita Chaturvedi、Y.K. Manju、A. Srivastava、A. Giakwad、S. Sinha、R.P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.007

  日期：2005.10

  An efficient, high yield and one-pot synthesis of phenyl cyclopropyl methanones by reaction of different aryl alcohols with 4'-fluoro-4-chloro-butyrophenone in THF/DMF in the presence of NaH/TBAB is reported. Most of the methanones were further reduced to respective alcohols or methylenes. All the compounds were evaluated for their anti-tubercular activities against M. tuberculosis H37Rv in vitro displaying MICs ranging from 25 to 3.125 mu g/mL. The most active compounds showed activity against MDR strains and two of them (14 and 16) showed marginal enhancement of MST in mice. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of dual role of piperazine-linked phenyl cyclopropyl methanone as positive allosteric modulator of 5-HT2C and negative allosteric modulator of 5-HT2B receptors
  作者：Kartikey Singh、Chandan Sona、Vikash Ojha、Maninder Singh、Ankita Mishra、Ajeet Kumar、Mohammad Imran Siddiqi、Rama P. Tripathi、Prem N. Yadav

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.070

  日期：2019.2

  discovery. Recent studies have shown that allosteric modulation of serotonin 2C receptor (5-HT2C) as a viable strategy for the treatment of various central nervous system (CNS) disorders. Considering the critical role of 5-HT2C in the modulation of appetite, a selective positive allosteric modulator (PAM) of 5-HT2C offers a new opportunity for anti-obesity therapeutic development. In this study, phenyl cyclopropyl-linked

  最近，在药物发现中，G蛋白偶联受体的变构调节剂获得了显着的发展。最近的研究表明，血清素2C受体（5-HT 2C）的变构调节是治疗各种中枢神经系统（CNS）疾病的可行策略。考虑到5-HT的关键作用2C食欲的调节，5-HT的选择性正变构调节剂（PAM）2C提供了抗肥胖治疗发展的新契机。在这项研究中，合成了苯基环丙基连接的N-杂环并在5-HT 2C评估了其激动剂和PAM活性。我们的研究表明，咪唑连接的苯基环丙基甲酮对5-HT均具有PAM活性2C和血清素2B受体（5-HT 2B）。有趣的是，哌嗪连接的苯基环丙基甲酮（58）作为5-HT 2C的PAM有活性（将5-HT的E max增加至139％），并且作为5-HT 2B的负变构调节剂（NAM）有活性（降低EC 50 5-HT 10倍，而不会影响E max）。合成正构激动剂氯酪蛋白对5-HT 2B的作用与化合物58相似。分子对接研究表明，所有活性化合物均与5-HT