2-(2-Chlorophenyl)-3-methylthiophene | 1642592-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chlorophenyl)-3-methylthiophene
• CAS: 1642592-98-0
• 化学式: C₁₁H₉ClS
• 分子量: 208.711
• InChiKey: SCKYDLIRDRQUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 2-溴氯苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-Chlorophenyl)-3-methylthiophene 、 2-(2-chlorophenyl)-4-methylthiophene 、 2,5-bis(2-chlorophenyl)-3-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  位阻芳基溴化物，用于在不太有利的 3-取代噻吩的 C5 碳上进行区域选择性钯催化的直接芳基化。

  摘要：

  使用拥挤的芳基溴 2-溴-1,3-二氯苯作为偶联伙伴可以改变 3-取代噻吩衍生物芳基化的区域选择性，有利于碳 C5。该芳基溴化物与各种 3-取代噻吩的偶联在所有情况下均以中等至良好的产率得到所需的 5-芳基化产物，仅使用 0.5 mol% 的不含膦且空气稳定的钯催化剂。然后，从这些 5-芳基噻吩，在噻吩环的 C2 处进行第二个钯催化的 CH 键官能化，可以合成具有两个不同芳基单元的 2,5-二芳基噻吩。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.123

文献信息

• HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2903440A1

  公开（公告）日：2015-08-12
• [DE] HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2014053450A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung heterocyclischer Verbindungen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden, Insekten und Nematoden zählen, neue heterocyclische Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie Zwischenprodukte zur Herstellung der heterocyclischen Verbindungen.
• Hindered aryl bromides for regioselective palladium-catalysed direct arylation at less favourable C5-carbon of 3-substituted thiophenes
  作者：Rongwei Jin、Charles Beromeo Bheeter、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.10.123

  日期：——

  3-substituted thiophene derivatives in favour of carbon C5. The coupling of this aryl bromide with a variety of 3-substituted thiophenes gave in all cases the desired 5-arylation products in moderate to good yields using only 0.5 mol % of a phosphine-free and air-stable palladium catalyst. Then, from these 5-arylthiophenes, a second palladium-catalysed C-H bond functionalization at C2 of the thiophene ring

  使用拥挤的芳基溴 2-溴-1,3-二氯苯作为偶联伙伴可以改变 3-取代噻吩衍生物芳基化的区域选择性，有利于碳 C5。该芳基溴化物与各种 3-取代噻吩的偶联在所有情况下均以中等至良好的产率得到所需的 5-芳基化产物，仅使用 0.5 mol% 的不含膦且空气稳定的钯催化剂。然后，从这些 5-芳基噻吩，在噻吩环的 C2 处进行第二个钯催化的 CH 键官能化，可以合成具有两个不同芳基单元的 2,5-二芳基噻吩。