2-(5-chloro-2-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane | 1352426-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(5-Chloro-2-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(5-chloro-2-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1352426-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₈BClO₂
• 分子量: 252.549
• InChiKey: MDQXWEUUJCYVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane 、 (S)-3-[4-(6-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-ylmethoxy)phenyl]-hex-4-ynoic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-3-{4-[6-(5-chloro-2-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-ylmethoxy]phenyl}-hex-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PHENYL-TRIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物：其中R1选自H、CH3、CN、—CH2CN、—C(CH3)2CN、F、Cl和Br组成的群；R2选自H、—O（C1-C3烷基）R4、—CH2CN、CN、—OCH3、CF2、—C(CH3)2CN、—C(CH3)2、—S(O)2CH3、—S(O)2NH2和—OCF2组成的群；R3选自H、CH3和—OCH3；R4选自H、—C(CH3)2CN、—OCH3、—S(O)2CH3、CN和—C(CH3)2OH组成的群；或其药用盐，使用该化合物治疗二型糖尿病的方法以及制备该化合物的方法。

  公开号：

  US20170029420A1
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 5-氯邻甲苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.08h， 以58%的产率得到2-(5-chloro-2-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  PPh₃-Mediated Borylation of Arenediazonium Salts with Bis(pinacolato)diborane

  摘要：

  摘要 在温和的条件下，开发了一种无金属、PPh3 介导的偶氮盐与双(频哪醇)二硼烷的硼酸化反应。该工艺为传统的芳基硼酸盐制备方法提供了一种有吸引力的替代方法，尽管产率较低。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4139

文献信息

• [EN] PHENYL-TRIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNYL-TRIAZOLO-PYRIDINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2015105786A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides a compound of the Formula (I) below: wherein R1 is selected from the group consisting of H, CH3, CN, -CH2CN, -C(CH3)2CN, F, Cl, and Br; R2 is selected from the group consisting of H, -O(C1-C3alkylene)R4, -CH2CN, CN, - OCH3, CF2, -C(CH3)2CN, -C(CH3)2, -S(O)2CH3, -S(O)2NH2, and -OCF2; R3 is selected from the group consisting of H, CH3, and -OCH3; and R4 is selected from the group consisting of H, -C(CH3)2CN, -OCH3, -S(O)2CH3, CN, and -C(CH3)2OH; or a pharmaceutical salt thereof, methods of treating type two diabetes using the compound and a process for preparing the compound.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：其中R1选自H、CH3、CN、-CH2CN、-C（ ）2CN、F、Cl和Br组成的群体；R2选自H、-O（C1-C3烷基）R4、-CH2CN、CN、-O 、CF2、-C（ ）2CN、-C（ ）2、-S（O）2 、-S（O）2NH2和-OCF2组成的群体；R3选自H、 和-O 组成的群体；R4选自H、-C（ ）2CN、-O 、-S（O）2 、CN和-C（ ）2OH组成的群体；或其药用盐，使用该化合物治疗二型糖尿病的方法以及制备该化合物的过程。
• Convenient and General Zinc-Catalyzed Borylation of Aryl Diazonium Salts and Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Xinxin Qi、Li-Bing Jiang、Chao Zhou、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/open.201700036

  日期：2017.6

  A convenient and general zinc‐catalyzed borylation of aryl diazonium salts and aryltriazenes has been developed. With bis‐ (pinacolato)diboron as the borylation reagent, aryldiazonium tetrafluoroborate salts and aryltriazenes were transformed into the corresponding arylboronates in moderate to excellent yields under mild conditions. As a convenient and practical methodology, no additional ligands,

  已经开发了一种方便且通用的锌催化的芳基重氮盐和芳基三氮烯的硼化反应。以双（频哪醇）二硼为硼化试剂，在温和的条件下以中等至极好的收率将芳基重氮四氟硼酸盐和芳基三氮烯转化为相应的芳基硼酸酯。作为一种方便实用的方法，此处不需要其他配体，碱或任何其他添加剂。
• Metal-Free, Visible Light-Induced Borylation of Aryldiazonium Salts: A Simple and Green Synthetic Route to Arylboronates
  作者：Jian Yu、Ling Zhang、Guobing Yan

  DOI：10.1002/adsc.201200416

  日期：2012.10.8

  The eosin Y-catalyzed borylation of aryldiazonium salts under irradiation with visible light has been developed. This novel protocol provides an attractive route for the preparation of arylboronates, due to its operational simplicity and practicability as well as the mild reaction conditions.

  已经开发出在可见光照射下，曙红Y催化芳基重氮盐的硼化。由于其操作简单性和实用性以及温和的反应条件，该新颖的方案为制备芳基硼酸酯提供了有吸引力的途径。