Ethyl-tricyclohexyl-phosphonium | 47107-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 英文名称: Ethyl-tricyclohexyl-phosphonium
• 英文别名: Tricyclohexyl(ethyl)phosphanium
• CAS: 47107-35-7
• 化学式: C₂₀H₃₈P
• 分子量: 309.495
• InChiKey: HWWSUJCQRZXWKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯二异丙基膦 、 Ethyl-tricyclohexyl-phosphonium 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到C₂₆H₅₀P₂
  参考文献：
  名称：

  叶立德官能化二异丙基膦 (prYPhos)：芳基氯化物选择性 Suzuki-Miyaura 偶联的配体

  摘要：

  叶立德官能化的二异丙基膦 (prYPhos) 可促进 Pd 催化的芳基氯化物和溴化物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联。使用 Pd 2 (dba) 3 /prYPhos 作为催化剂和 K 2 CO 3作为碱，在温和的反应条件下以 45-98% 的收率合成了各种（杂）联芳基化合物，耐受敏感的官能团和空间位阻。富电子、空间要求高的配体对卤化物和三氟甲磺酸盐具有较高的选择性。氯芳基三氟甲磺酸酯在氯化物处选择性偶联，留下固有的更具反应性的三氟甲磺酸酯基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200321

文献信息

• Ylide‐Functionalized Diisopropyl Phosphine (prYPhos): A Ligand for Selective Suzuki‐Miyaura Couplings of Aryl Chlorides
  作者：Xiao‐Jing Wei、Bingxiang Xue、Jens Handelmann、Zhiyong Hu、Heidar Darmandeh、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.202200321

  日期：2022.10.4

  The ylide-functionalized diisopropyl phosphine (prYPhos) promotes Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura couplings of aryl chlorides and bromides with arylboronic acids. Using Pd2(dba)3/prYPhos as the catalyst and K2CO3 as the base, various (hetero)biaryls were synthesized in 45–98% yields at mild reaction conditions, tolerating sensitive functional groups and steric hindrance. The electron rich, sterically demanding

  叶立德官能化的二异丙基膦 (prYPhos) 可促进 Pd 催化的芳基氯化物和溴化物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联。使用 Pd 2 (dba) 3 /prYPhos 作为催化剂和 K 2 CO 3作为碱，在温和的反应条件下以 45-98% 的收率合成了各种（杂）联芳基化合物，耐受敏感的官能团和空间位阻。富电子、空间要求高的配体对卤化物和三氟甲磺酸盐具有较高的选择性。氯芳基三氟甲磺酸酯在氯化物处选择性偶联，留下固有的更具反应性的三氟甲磺酸酯基团。