[2-(甲氧基甲氧基)-5-丙-2-烯基苯基]硼酸 | 669764-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [2-(甲氧基甲氧基)-5-丙-2-烯基苯基]硼酸
• 英文名称: (5-allyl-2-(methoxymethoxy)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-(Methoxymethoxy)-5-(prop-2-en-1-yl)phenyl]boronic acid；[2-(methoxymethoxy)-5-prop-2-enylphenyl]boronic acid
• CAS: 669764-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₄
• 分子量: 222.049
• InChiKey: MAAVGNLJKVLBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-4-溴苯酚 、 [2-(甲氧基甲氧基)-5-丙-2-烯基苯基]硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到3,5'-diallyl-2'-(methoxymethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成神经营养剂厚朴酚的简便实用方法

  摘要：

  已经开发出一种改进的方法，其使用容易获得的对溴苯酚作为前体来合成厚朴酚。该方法涉及的关键步骤是通过甲氧基甲基醚（MOM）促进邻位锂化。其他重要步骤是邻烯丙基苯基醚克莱森重排和用于构建联芳基的Suzuki偶联。该方法不需要用溴化物将芳环预官能化以生成芳基硼酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152229
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-(甲氧基甲氧基)-5-丙-2-烯基苯基]硼酸
  参考文献：
  名称：

  合成神经营养剂厚朴酚的简便实用方法

  摘要：

  已经开发出一种改进的方法，其使用容易获得的对溴苯酚作为前体来合成厚朴酚。该方法涉及的关键步骤是通过甲氧基甲基醚（MOM）促进邻位锂化。其他重要步骤是邻烯丙基苯基醚克莱森重排和用于构建联芳基的Suzuki偶联。该方法不需要用溴化物将芳环预官能化以生成芳基硼酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152229

文献信息

• Concise and practical approach for the synthesis of honokiol, a neurotrophic agent
  作者：P. Rasvan Khan、Taufiqueahmed Mujawar、P. Shekhar、G. Shankar、BV. Subba Reddy、Ravi Subramanyam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152229

  日期：2020.8

  An improved method has been developed for the synthesis of honokiol using a readily available p-bromophenol as a precursor. The key step involved in this method is ortho-lithiation facilitated by methoxymethyl ether (MOM). Other important steps are ortho-allyl phenyl ether Claisen rearrangement and a Suzuki coupling for the construction of biaryls. This method does not require pre-functionalization

  已经开发出一种改进的方法，其使用容易获得的对溴苯酚作为前体来合成厚朴酚。该方法涉及的关键步骤是通过甲氧基甲基醚（MOM）促进邻位锂化。其他重要步骤是邻烯丙基苯基醚克莱森重排和用于构建联芳基的Suzuki偶联。该方法不需要用溴化物将芳环预官能化以生成芳基硼酸。