[2-(羟甲基)苯基]三氟甲磺酸酯 | 112533-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(羟甲基)苯基]三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid, trifluoro-, 2-(hydroxymethyl)phenyl ester；[2-(hydroxymethyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 112533-09-2
• 化学式: C₈H₇F₃O₄S
• 分子量: 256.202
• InChiKey: BDINOXDISREQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(羟甲基)苯基]三氟甲磺酸酯 在 四溴化碳 、 氨 、 lithium 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Ethyl 1-[[2-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]methyl]cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性桦木-Heck序列用于合成具有全碳四元立体中心的三环结构

  摘要：

  报道了一种新的对映选择性去对称化米佐罗基-赫克反应。该方法提供了高收率和包含全碳四元立体中心的三环结构的对映选择性。该反应的底物是通过苯甲酸和苯甲酸酯的桦木还原-烷基化反应有效合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00196
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[2-(羟甲基)苯基]三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative coupling of aryl triflates with organostannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00213a032

文献信息

• Ti/Ni-Mediated Inter- and Intramolecular Conjugate Addition of Aryl and Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Irene R. Márquez、Delia Miguel、Alba Millán、M. Luisa Marcos、Luis Álvarez de Cienfuegos、Araceli G. Campaña、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo402626u

  日期：2014.2.21

  extent, chlorides and triflates to α,β-unsaturated carbonyls at room temperature, without requiring the previous formation of an organometallic nucleophile. The reaction proceeds inter- and intramolecularly with good functional group compatibility, which is key for the development of free protecting group methodologies. Carbo- and heterocycles of five- and six-membered rings are obtained in good yields.

  在这项工作中，我们表明，镍催化剂和Cp 2 TiCl的独特组合可以在室温下直接共轭添加芳基和链烯基碘化物，溴化物，并在较小程度上将氯化物和三氟甲磺酸盐生成α，β-不饱和羰基。 ，而无需事先形成有机金属亲核试剂。该反应在分子间和分子内以良好的官能团相容性进行，这是开发自由保护基方法的关键。五元环和六元环的碳环和杂环以高收率获得。此外，从循环伏安法，UV-vis和HRTEM测量中获得了有关机理的一些见解。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling between Benzyl Alcohols and Aryl Halides Assisted by Titanium Co-reductant
  作者：Takuya Suga、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03367

  日期：2018.12.21

  A nickel-catalyzed cross-electrophile coupling reaction between benzyl alcohols and aryl halides has been developed using a homolytic C–O bond cleavage protocol that has recently been established. The treatment of a benzyl alcohol and aryl halide with a nickel catalyst and low-valent titanium reagent generated from TiCl4(lutidine) (lutidine = 2,6-lutidine) and manganese powder afforded the cross-coupled

  镍醇与芳基卤化物之间的镍催化的交叉亲电子偶联反应是利用最近建立的均相C-O键裂解方案开发的。用镍催化剂和由TiCl 4（二甲基吡啶）（二甲基吡啶＝ 2，6-二甲基吡啶）和锰粉产生的低价钛试剂处理苄醇和芳基卤化物，可以高收率得到交联产物。机理研究表明，源自苄醇的苄基中间体。
• A Chan–Evans–Lam approach to trisubstituted vinyl ethers
  作者：Jonathan K. Sader、Bryce A. Molder、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1039/d1ob01827b

  日期：——

  Trisubstituted vinyl ethers were accessed via Chan–Evans–Lam coupling of vinyl trifluoroborates and primary aliphatic alcohols. This approach complements prior methods that required the use of neat liquid alcohol coupling partners. A palladium-catalyzed redox-relay Heck reaction was used to convert several vinyl ethers into aldehyde-functionalized 1,3-dihydroisobenzofurans.

  三取代乙烯基醚通过三氟硼酸乙烯酯和脂肪族伯醇的 Chan-Evans-Lam 偶联获得。这种方法补充了需要使用纯液体醇偶联伙伴的先前方法。使用钯催化的氧化还原中继 Heck 反应将几种乙烯基醚转化为醛官能化的 1,3-二氢异苯并呋喃。
• Synthesis of α,β-unsaturated lactams by palladium-catalysed intramolecular carbonylative coupling
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00219-x

  日期：1995.5

  Amino vinyl triflates have been shown to undergo an intramolecular, carbonylative coupling in the presence of a palladium catalyst to afford α,β-unsaturated lactams.

  已显示氨基乙烯基三氟甲磺酸酯在钯催化剂的存在下进行分子内的羰基化偶联，以提供α，β-不饱和内酰胺。
• Highly (<i>E</i>)-Selective Trisubstituted Alkene Synthesis by Low-Valent Titanium-Mediated Homolytic Cleavage of Alcohol C–O Bond
  作者：Takuya Suga、Ryusei Takada、Shoma Shimazu、Mizuki Sakata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00246

  日期：2022.6.3

  radical–ionic reactions. Benzyl alcohols treated with TiCl4(col) (col = 2,4,6-collidine) and Mn powder generated the corresponding benzyl radicals; in addition, their reaction with 2-carboxyallyl acetates and the subsequent elimination of the acetoxy group yielded α,β-unsaturated carbonyl compounds with exclusive (E)-stereoselectivity. The simplicity of the procedure and its wide substrate scope represent a

  Ti 介导的均裂 C-O 键断裂可用于级联自由基-离子反应。TiCl 4 (col) (col = 2,4,6-可力丁)和Mn粉处理的苄醇产生相应的苄基自由基；此外，它们与乙酸 2-羧基烯丙酯的反应和随后的乙酰氧基的消除产生了具有排他性 ( E )-立体选择性的 α,β-不饱和羰基化合物。该程序的简单性及其广泛的底物范围代表了与反应相关的缺点的解决方案。