(E)-3-[1-((2E,4Z)-4-Bromo-6-methyl-hepta-2,4-dienyl)-piperidin-2-yl]-acrylic acid ethyl ester | 212776-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[1-((2E,4Z)-4-Bromo-6-methyl-hepta-2,4-dienyl)-piperidin-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[1-[(2E,4Z)-4-bromo-6-methylhepta-2,4-dienyl]piperidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 212776-01-7
• 化学式: C₁₈H₂₈BrNO₂
• 分子量: 370.33
• InChiKey: CKHQHRPFKJCNSJ-PVUBBFBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1-((2E,4Z)-4-Bromo-6-methyl-hepta-2,4-dienyl)-piperidin-2-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (6aR,9S,10S,10aR,10bR)-8-Bromo-9-isopropyl-1,2,3,4,6,6a,9,10,10a,10b-decahydro-pyrido[2,1-a]isoindole-10-carboxylic acid ethyl ester 、 (6aS,9R,10S,10aR,10bR)-8-Bromo-9-isopropyl-1,2,3,4,6,6a,9,10,10a,10b-decahydro-pyrido[2,1-a]isoindole-10-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮酮和氮杂十二碳烯系列中分子内Diels-Alder反应的立体选择性。制备一些聚氢异吲哚，聚氢异喹啉，十氢吡啶并[ 2,1- a ]异吲哚和十氢-2 H-吡啶并[1,2- b ]异喹啉

  摘要：

  取代的多氢异吲哚和多氢异喹啉是通过将3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）与胺2和3开环而制得的三烯5和6，可以在分子内Diels-Alder中环化。反应（IMDA）。十氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚和十氢2 H-吡啶[1,2- b ]异喹啉通过TiCl 4催化的IMDA分四步以60-63％的总收率立体制备（92-99％）。使用半经验和从头算对IMDA中的立体选择性进行讨论 计算也被提出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00514-6
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(2E,4Z)-4-bromo-6-methylhepta-2,4-dienyl]piperidin-2-yl]methanol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 4.08h， 生成 (E)-3-[1-((2E,4Z)-4-Bromo-6-methyl-hepta-2,4-dienyl)-piperidin-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮酮和氮杂十二碳烯系列中分子内Diels-Alder反应的立体选择性。制备一些聚氢异吲哚，聚氢异喹啉，十氢吡啶并[ 2,1- a ]异吲哚和十氢-2 H-吡啶并[1,2- b ]异喹啉

  摘要：

  取代的多氢异吲哚和多氢异喹啉是通过将3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）与胺2和3开环而制得的三烯5和6，可以在分子内Diels-Alder中环化。反应（IMDA）。十氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚和十氢2 H-吡啶[1,2- b ]异喹啉通过TiCl 4催化的IMDA分四步以60-63％的总收率立体制备（92-99％）。使用半经验和从头算对IMDA中的立体选择性进行讨论 计算也被提出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00514-6

文献信息

• Stereoselectivities of the intramolecular Diels-Alder reaction in the azanona- and azadecatriene series. Preparation of some polyhydroisoindoles, polyhydroisoquinolines, decahydropyrido[2,1-a]isoindoles and decahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinolines
  作者：Anders Tsirk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00514-6

  日期：1998.8

  polyhydroisoquinolines were prepared through ring-opening of 3-bromo-2,5-dimethylthiophene-1,1-dioxide (1) with amines 2 and 3 giving trienes 5 and 6, which could be cyclized in an intramolecular Diels-Alder reaction (IMDA). Decahydropyrido[2,1-a]isoindoles and decahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinolines were prepared stereoselectively (92–99%) in four steps in 60–63% overall yields via a TiCl4 catalyzed IMDA

  取代的多氢异吲哚和多氢异喹啉是通过将3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物（1）与胺2和3开环而制得的三烯5和6，可以在分子内Diels-Alder中环化。反应（IMDA）。十氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚和十氢2 H-吡啶[1,2- b ]异喹啉通过TiCl 4催化的IMDA分四步以60-63％的总收率立体制备（92-99％）。使用半经验和从头算对IMDA中的立体选择性进行讨论 计算也被提出。