5(6)-trifluoromethyl-2-guanidinobenzimidazole | 58084-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5(6)-trifluoromethyl-2-guanidinobenzimidazole
• 英文别名: 5-Trifluormethyl-2-guanidinobenzimidazol；(5-trifluoromethyl-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-guanidine；5-trifluoromethyl-2-guanidinobenzimidazole；1-[5-(Trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]guanidine；2-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]guanidine
• CAS: 58084-95-0
• 化学式: C₉H₈F₃N₅
• 分子量: 243.191
• InChiKey: CAQWXZBFTPUOIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 5(6)-trifluoromethyl-2-guanidinobenzimidazole 在 哌啶 作用下， 生成 2-amino-8-trifluoromethyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydrotriazino[1,2-a]benzimidazole 、 2-amino-7-trifluoromethyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydrotriazino[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  利用环胍的氨基二氢三嗪基序鉴定创新叶酸抑制剂，使其具有作为布鲁氏锥虫药物的潜力

  摘要：

  叶酸酶，即二氢叶酸还原酶 （DHFR） 和蝶呤还原酶 （PTR1） 是公认的开发针对锥虫病和利什曼病的抗寄生虫剂的靶标。基于药物环胍 （Cyc） 的氨基二氢三嗪基序，一种已知的两种叶酸酶抑制剂，我们确定了两个新型系列的抑制剂，即 2-氨基三嗪基苯并咪唑 （1） 和 2-胍基苯并咪唑 （2），作为它们的开环类似物。对 PTR1 、 DHFR 和胸苷酸合酶 （TS） 进行酶筛选。TbDHFR 和 TbPTR1 的晶体结构与选定的化合物在两种情况下都经历了类似底物的结合模式，并允许支持抑制剂靶向叶酸酶能力的主要化学特征合理化。对两个系列均针对 T. brucei 和 L. infantum 以及对 THP-1 人巨噬细胞的毒性进行了生物学评价。值得注意的是，5,6-二甲基-2-胍基苯并咪唑 2g 是最有效的 （K = 9 nM） 和高选择性的 TbDHFR 抑制剂，是 TbPTR1 的 6000

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00113
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二胺基苄氧基三氟化物 、 二聚氰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以38 %的产率得到5(6)-trifluoromethyl-2-guanidinobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  利用环胍的氨基二氢三嗪基序鉴定创新叶酸抑制剂，使其具有作为布鲁氏锥虫药物的潜力

  摘要：

  叶酸酶，即二氢叶酸还原酶 （DHFR） 和蝶呤还原酶 （PTR1） 是公认的开发针对锥虫病和利什曼病的抗寄生虫剂的靶标。基于药物环胍 （Cyc） 的氨基二氢三嗪基序，一种已知的两种叶酸酶抑制剂，我们确定了两个新型系列的抑制剂，即 2-氨基三嗪基苯并咪唑 （1） 和 2-胍基苯并咪唑 （2），作为它们的开环类似物。对 PTR1 、 DHFR 和胸苷酸合酶 （TS） 进行酶筛选。TbDHFR 和 TbPTR1 的晶体结构与选定的化合物在两种情况下都经历了类似底物的结合模式，并允许支持抑制剂靶向叶酸酶能力的主要化学特征合理化。对两个系列均针对 T. brucei 和 L. infantum 以及对 THP-1 人巨噬细胞的毒性进行了生物学评价。值得注意的是，5,6-二甲基-2-胍基苯并咪唑 2g 是最有效的 （K = 9 nM） 和高选择性的 TbDHFR 抑制剂，是 TbPTR1 的 6000

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00113

文献信息

• Anti-hypertensive compositions of benzimidazole derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03935314A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  Antihypertensive pharmaceutical compositions comprising a compound of the formula (II) ##SPC1## or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof wherein R.sub.1 is nitrile or amidino; R.sub.2 is hydrogen or lower hydrocarbon; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 which may be the same or different, are each selected from hydrogen, halogen, nitro, trifluoromethyl, lower alkyl, lower acyl, hydroxyl, lower etherified hydroxyl or lower acylated hydroxyl; together with a pharmaceutically acceptable carrier. The compounds of formula (II) are also useful as intermediates in the synthesis of the corresponding 2-aminoimidazoline compounds.

  抗高血压药物组合物包括式（II）的化合物##SPC1##或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R.sub.1是腈或酰胺基；R.sub.2是氢或低碳氢化物；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，分别选自氢、卤素、硝基、三氟甲基、低烷基、低酰基、羟基、低醚化羟基或低酰化羟基；以及药学上可接受的载体。式（II）的化合物也可用作合成相应的2-氨基咪唑啉化合物的中间体。
• US3935314A
  申请人：——

  公开号：US3935314A

  公开（公告）日：1976-01-27
• 10.1021/acsinfecdis.4c00113
  作者：Francesconi, Valeria、Rizzo, Marco、Pozzi, Cecilia、Tagliazucchi, Lorenzo、Konchie Simo, Claude U.、Saporito, Giulia、Landi, Giacomo、Mangani, Stefano、Carbone, Anna、Schenone, Silvia、Santarém, Nuno、Tavares, Joana、Cordeiro-Da-Silva, Anabela、Costi, Maria Paola、Tonelli, Michele

  DOI：10.1021/acsinfecdis.4c00113

  日期：——

  Folate enzymes, namely, dihydrofolate reductase (DHFR) and pteridine reductase (PTR1) are acknowledged targets for the development of antiparasitic agents against Trypanosomiasis and Leishmaniasis. Based on the amino dihydrotriazine motif of the drug Cycloguanil (Cyc), a known inhibitor of both folate enzymes, we have identified two novel series of inhibitors, the 2-amino triazino benzimidazoles (1)

  叶酸酶，即二氢叶酸还原酶 （DHFR） 和蝶呤还原酶 （PTR1） 是公认的开发针对锥虫病和利什曼病的抗寄生虫剂的靶标。基于药物环胍 （Cyc） 的氨基二氢三嗪基序，一种已知的两种叶酸酶抑制剂，我们确定了两个新型系列的抑制剂，即 2-氨基三嗪基苯并咪唑 （1） 和 2-胍基苯并咪唑 （2），作为它们的开环类似物。对 PTR1 、 DHFR 和胸苷酸合酶 （TS） 进行酶筛选。TbDHFR 和 TbPTR1 的晶体结构与选定的化合物在两种情况下都经历了类似底物的结合模式，并允许支持抑制剂靶向叶酸酶能力的主要化学特征合理化。对两个系列均针对 T. brucei 和 L. infantum 以及对 THP-1 人巨噬细胞的毒性进行了生物学评价。值得注意的是，5,6-二甲基-2-胍基苯并咪唑 2g 是最有效的 （K = 9 nM） 和高选择性的 TbDHFR 抑制剂，是 TbPTR1 的 6000