6-(1H-benzimidazol-2-yl)-tri-O-methyl-6-desmethylemodin | 731858-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-tri-O-methyl-6-desmethylemodin
• 英文别名: 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3,8-trimethoxyanthraquinone；3-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1,6,8-trimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 731858-76-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 414.417
• InChiKey: QLCFWICZHLASCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-benzimidazol-2-yl)-tri-O-methyl-6-desmethylemodin 在 氢溴酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3,8-trihydroxy-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  10,11-二苯并咪唑基-10,11-二甲基甲基高丝菌素的合成及性质-第一个杂环取代的金丝桃素衍生物

  摘要：

  从6-苯并咪唑基-三 -O- 甲基-6-去甲基大黄素开始，实现了第一个杂环取代的标题金丝桃素衍生物的合成 。据报道，这种独特的金丝桃素衍生物的化学和光化学性质可能构成一种新的光动力疗法药物。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0186-6
• 作为产物：
  描述：

  4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde 、 邻苯二胺 以 硝基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到6-(1H-benzimidazol-2-yl)-tri-O-methyl-6-desmethylemodin
  参考文献：
  名称：

  6-杂环附加的三 -O- 甲基保护的6-去甲基大黄素衍生物的合成

  摘要：

  几个6- heterocyclically所附三的一种方便的合成 ö 甲基-6-去甲基衍生物大黄素包括四唑基，恶唑基，恶唑啉基，苯并咪唑基，苯并恶唑基，和潜在的生物和医药的兴趣苯并噻唑基衍生物达到了从三起始 ø -甲基受保护的大黄素醛或腈。另外，这些衍生物可以用作杂环金丝桃素衍生物的合成子。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0151-9

文献信息

• Synthesis of 6-Heterocyclically Appended Tri- O -methyl Protected 6-Desmethyl Emodin Derivatives
  作者：Tarek A. Salama、Bernd Lackner、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-003-0151-9

  日期：2004.6.1

  A convenient synthesis of several 6-heterocyclically appended tri- O -methyl 6-desmethyl emodin derivatives including the tetrazolyl, oxazolyl, oxazolinyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, and benzothiazolyl derivatives of potential biological and medicinal interest was achieved starting from the tri- O -methyl protected emodin aldehyde or nitrile. In addition, these derivatives could serve as synthons

  几个6- heterocyclically所附三的一种方便的合成 ö 甲基-6-去甲基衍生物大黄素包括四唑基，恶唑基，恶唑啉基，苯并咪唑基，苯并恶唑基，和潜在的生物和医药的兴趣苯并噻唑基衍生物达到了从三起始 ø -甲基受保护的大黄素醛或腈。另外，这些衍生物可以用作杂环金丝桃素衍生物的合成子。
• Synthesis and Properties of 10,11-Dibenz-imidazolyl-10,11-didesmethyl-hypericin ? The First Heterocyclically Substituted Hypericin Derivative
  作者：Bernd Lackner、Christoph Etzlstorfer、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-004-0186-6

  日期：2004.9

  The synthesis of the first heterocyclically substituted title hypericin derivative was achieved starting from 6-benzimidazolyl-tri- O -methyl-6-desmethylemodin. The chemical as well as photochemical properties of this unique hypericin derivative, which might constitute a new photodynamic therapy agent, are reported.

  从6-苯并咪唑基-三 -O- 甲基-6-去甲基大黄素开始，实现了第一个杂环取代的标题金丝桃素衍生物的合成 。据报道，这种独特的金丝桃素衍生物的化学和光化学性质可能构成一种新的光动力疗法药物。

表征谱图