methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2,2-difluoro-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside | 134110-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2,2-difluoro-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8R,8aR)-7,7-difluoro-6,8-dimethoxy-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 134110-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₈F₂O₅
• 分子量: 316.302
• InChiKey: FXVJNWFBFHTAGC-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid-2-ulosee 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以39%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2,2-difluoro-3-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluorination versus 1,2-migration and fragmentation in the reaction of 2- and 3-uloses with DAST. Influence of stereochemistry at the anomeric carbon atom

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00014a047

文献信息

• gem-Difluorination versus 1,2-migration and fragmentation in the reaction of 2- and 3-uloses with DAST. Influence of stereochemistry at the anomeric carbon atom
  作者：Anas El-Laghdagh、Raouf Echarri、M. Isabel Matheu、M. Isabel Barrena、Sergio Castillon、Jordi Garcia

  DOI：10.1021/jo00014a047

  日期：1991.7