N-[7-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methoxy-7H-purin-2-yl]-formamide | 193905-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N-[7-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methoxy-7H-purin-2-yl]-formamide
• 英文别名: N-[7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methoxypurin-2-yl]formamide
• CAS: 193905-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₅
• 分子量: 309.282
• InChiKey: XGYRQFKZWHKJLU-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[7-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methoxy-7H-purin-2-yl]-formamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester (2S,3S,5R)-5-(2-formylamino-6-methoxy-purin-7-yl)-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N 7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d）的碱基配对性能研究†

  摘要：

  研究了N 7-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d；1）的碱基配对性质。通过核苷碱基阴离子糖基化获得核苷1。研究了各种6-烷氧基嘌呤-2-胺3a - i与2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲苯甲酰基）-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯的糖基化反应（8）。所述Ñ 9 / Ñ 7 -glycosylation比率被发现是1：1时6- isopropoxypurin -2-胺（3D），而6-（2-甲氧基乙氧基）嘌呤-2-亚胺（3i）主要产生N 9-核苷（2：1）。通过固相合成制备含有化合物1的寡核苷酸，并将其与具有四个与N 7 G d相对的常规核苷的互补链杂交。根据双链形成的T m值和焓数据，提出了N 7 G d和dG之间的碱基对。从可能的N 7 G d dG碱基对动机出发，Hoogsteen配对可以被排除，因为7-脱氮基2'-脱氧鸟苷与N 7 G d形成与dG相同的稳定碱基对。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800424
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 生成 N-[7-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methoxy-7H-purin-2-yl]-formamide
  参考文献：
  名称：

  N 7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d）的碱基配对性能研究†

  摘要：

  研究了N 7-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d；1）的碱基配对性质。通过核苷碱基阴离子糖基化获得核苷1。研究了各种6-烷氧基嘌呤-2-胺3a - i与2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲苯甲酰基）-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯的糖基化反应（8）。所述Ñ 9 / Ñ 7 -glycosylation比率被发现是1：1时6- isopropoxypurin -2-胺（3D），而6-（2-甲氧基乙氧基）嘌呤-2-亚胺（3i）主要产生N 9-核苷（2：1）。通过固相合成制备含有化合物1的寡核苷酸，并将其与具有四个与N 7 G d相对的常规核苷的互补链杂交。根据双链形成的T m值和焓数据，提出了N 7 G d和dG之间的碱基对。从可能的N 7 G d dG碱基对动机出发，Hoogsteen配对可以被排除，因为7-脱氮基2'-脱氧鸟苷与N 7 G d形成与dG相同的稳定碱基对。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800424