5-amino-6-(dimethylamino)-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 73778-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-amino-6-(dimethylamino)-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Amino-6-dimethylamino-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；5-amino-6-(dimethylamino)-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one
• CAS: 73778-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O
• mdl: MFCD07403453
• 分子量: 220.274
• InChiKey: OUKLITHWMNPWMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-(dimethylamino)-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 吡啶 、 甲氧基苯甲酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N-(6-(dimethylamino)-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  GSK6853, a Chemical Probe for Inhibition of the BRPF1 Bromodomain

  摘要：

  The BRPF (Bromodomain and PHD Finger-containing) protein family are important scaffolding proteins for assembly of MYST histone acetyltransferase complexes. A selective benzimidazolone BRPF1 inhibitor showing micro molar activity in a cellular target engagement assay was recently described. Herein, we report the optimization of this series leading to the identification of a superior BRPF1 inhibitor suitable for in vivo studies.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00092
• 作为产物：
  描述：

  5-(dimethylamino)-1,3-dimethyl-6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到5-amino-6-(dimethylamino)-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  GSK6853, a Chemical Probe for Inhibition of the BRPF1 Bromodomain

  摘要：

  The BRPF (Bromodomain and PHD Finger-containing) protein family are important scaffolding proteins for assembly of MYST histone acetyltransferase complexes. A selective benzimidazolone BRPF1 inhibitor showing micro molar activity in a cellular target engagement assay was recently described. Herein, we report the optimization of this series leading to the identification of a superior BRPF1 inhibitor suitable for in vivo studies.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00092