dimethyl (1R,2S)-2-benzyloxy-1-hydroxy-3-(4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazol-1-yl)propylphosphonate | 716162-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (1R,2S)-2-benzyloxy-1-hydroxy-3-(4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazol-1-yl)propylphosphonate
• 英文别名: methyl 1-[(2S,3R)-3-dimethoxyphosphoryl-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 716162-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₃O₇P
• 分子量: 399.34
• InChiKey: PKVGYXBXRDCQSU-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1R,2S)-2-benzyloxy-1-hydroxy-3-(4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazol-1-yl)propylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 356.0h， 生成 ammonium O-methyl (1R,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonates

  摘要：

  Good regioselectivity (86:14 and 80:20) was observed in the 1,3-dipolar cycloaddition of methyl propiolate to diastereoisomeric dimethyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-2-benzyloxy-1-hydroxypropylphosphonates. The major 4-Inethoxycarbonyl regioisomers were transformed into O-methyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonic acids, structural analogues of ribavirin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.025
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-azido-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 dimethyl (1R,2S)-2-benzyloxy-1-hydroxy-3-(4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazol-1-yl)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonates

  摘要：

  Good regioselectivity (86:14 and 80:20) was observed in the 1,3-dipolar cycloaddition of methyl propiolate to diastereoisomeric dimethyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-2-benzyloxy-1-hydroxypropylphosphonates. The major 4-Inethoxycarbonyl regioisomers were transformed into O-methyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonic acids, structural analogues of ribavirin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.025

文献信息

• Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonates
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.025

  日期：2004.5

  Good regioselectivity (86:14 and 80:20) was observed in the 1,3-dipolar cycloaddition of methyl propiolate to diastereoisomeric dimethyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-2-benzyloxy-1-hydroxypropylphosphonates. The major 4-Inethoxycarbonyl regioisomers were transformed into O-methyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonic acids, structural analogues of ribavirin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.