Benzoic acid (2S,3S,3aR,9aR)-2-(3-acetylamino-6-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester | 184241-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,3aR,9aR)-2-(3-acetylamino-6-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester
• 英文别名: [(6aR,8S,9S,9aR)-8-(2-acetamido-5-methyl-6-oxo-1H-pyrazin-3-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] benzoate
• CAS: 184241-30-3
• 化学式: C₃₁H₄₇N₃O₈Si₂
• 分子量: 645.9
• InChiKey: DLIABWLFARTIJF-AOGFTHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,3aR,9aR)-2-(3-acetylamino-6-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester 在 四氮唑 、 3 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,5R)-2-(3-acetylamino-5-benzyloxy-6-methyl-pyrazin-2-yl)-4-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-(bis-benzyloxy-phosphoryloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  非标准核苷和带有受体-供体-供体嘧啶类似物6-氨基-3-甲基吡嗪-2（1 H）-one的核苷酸的合成与表征

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶基类似物掺入寡核苷酸链时，与互补的嘌呤类似物呈H键受体-供体-供体模式。当与寡核苷酸中的相应供体-受体-嘌呤配对时，杂环可能选择性地通过形成由非标准H键连接的Watson-Crick几何碱基对而选择性地促进了双链体的稳定性。核苷化学的各个方面，包括6-氨基吡嗪-2（1 H）的β-呋喃糖基核糖核苷1，核糖核苷三磷酸2和核糖核苷二磷酸3的合成）-此处报告了一个。在水溶液中，发现核糖核苷1经历了酸和碱催化的重排，其表观半衰期约为1。在中性pH和30°下放置63小时。重排似乎是特定的酸和碱催化的。通过HPLC分离出在该重排反应期间形成的热力学上最稳定的化合物，并显示为在其4 C 1椅构象的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的β-吡喃糖基形式4。此反应性为1 在生理条件下可以解释为什么自然界不使用这种特殊的杂环系统来实现遗传字母表中的受体-供体-供体H键模式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790710
• 作为产物：
  描述：

  5-<2'-O-benzoyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-6-(diacetylamino)-3-methylpyrazin-2-yl acetate 在 乙醇 作用下， 反应 28.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,3aR,9aR)-2-(3-acetylamino-6-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  非标准核苷和带有受体-供体-供体嘧啶类似物6-氨基-3-甲基吡嗪-2（1 H）-one的核苷酸的合成与表征

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶基类似物掺入寡核苷酸链时，与互补的嘌呤类似物呈H键受体-供体-供体模式。当与寡核苷酸中的相应供体-受体-嘌呤配对时，杂环可能选择性地通过形成由非标准H键连接的Watson-Crick几何碱基对而选择性地促进了双链体的稳定性。核苷化学的各个方面，包括6-氨基吡嗪-2（1 H）的β-呋喃糖基核糖核苷1，核糖核苷三磷酸2和核糖核苷二磷酸3的合成）-此处报告了一个。在水溶液中，发现核糖核苷1经历了酸和碱催化的重排，其表观半衰期约为1。在中性pH和30°下放置63小时。重排似乎是特定的酸和碱催化的。通过HPLC分离出在该重排反应期间形成的热力学上最稳定的化合物，并显示为在其4 C 1椅构象的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的β-吡喃糖基形式4。此反应性为1 在生理条件下可以解释为什么自然界不使用这种特殊的杂环系统来实现遗传字母表中的受体-供体-供体H键模式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790710

文献信息

• Voegel, Johannes J.; Benner, Steven A., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 15, p. 6929 - 6930
  作者：Voegel, Johannes J.、Benner, Steven A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of Non-standard Nucleosides and Nucleotides Bearing the Acceptor-Donor-Donor Pyrimidine Analog 6-Amino-3-methylpyrazin-2(1H)-one
  作者：Johannes J. Voegel、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19960790710

  日期：1996.10.30

  β-furanosyl ribonucleoside 1, the ribonucleoside triphosphate 2 and the ribonucleoside bisphosphate 3 of 6-aminopyrazin-2(1H)-one are reported here. In aqueous solution, the ribonucleoside 1 was found to undergo acid- and base-catalyzed rearrangement with an apparent half-life of ca. 63 h at neutral pH and 30°. The rearrangement appears to be specific acid- and base-catalyzed. The thermodynamically most

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶基类似物掺入寡核苷酸链时，与互补的嘌呤类似物呈H键受体-供体-供体模式。当与寡核苷酸中的相应供体-受体-嘌呤配对时，杂环可能选择性地通过形成由非标准H键连接的Watson-Crick几何碱基对而选择性地促进了双链体的稳定性。核苷化学的各个方面，包括6-氨基吡嗪-2（1 H）的β-呋喃糖基核糖核苷1，核糖核苷三磷酸2和核糖核苷二磷酸3的合成）-此处报告了一个。在水溶液中，发现核糖核苷1经历了酸和碱催化的重排，其表观半衰期约为1。在中性pH和30°下放置63小时。重排似乎是特定的酸和碱催化的。通过HPLC分离出在该重排反应期间形成的热力学上最稳定的化合物，并显示为在其4 C 1椅构象的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的β-吡喃糖基形式4。此反应性为1 在生理条件下可以解释为什么自然界不使用这种特殊的杂环系统来实现遗传字母表中的受体-供体-供体H键模式。