N-9-triptycylacetamide | 193527-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-9-triptycylacetamide
• 英文别名: N-(1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)acetamide
• CAS: 193527-50-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: FPAPKNLZANHUIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-triptycylacetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-ethyl-N-9-triptycylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-9-三苯乙烯基乙酰胺及其N-烷基衍生物的结构和立体动力学

  摘要：

  对 N-9-三苯乙酰胺 (1)、N-甲基-N-9-三苯乙酰胺 (2)、N-乙基-N-9-三苯乙酰胺 (3) 和 N-苄基-N-9-三苯乙烯基乙酰胺 (4)。在结晶状态下，化合物 1、2 和 4 仅作为酰胺键的 Z 异构体存在，而等量的 Z 和 E 异构体存在于化合物 3 的单晶中。 2 中的酰胺氮原子、 3 或 4 显着金字塔化。在溶液中，1 仅作为 Z 异构体存在，而 2、3 和 4 作为 Z 和 E 异构体的平衡混合物存在。异构体比例与 N-烷基的体积无关；N-乙基化合物3似乎表现异常。异构体比例显着取决于溶剂；Z-异构体在 2 或 3 或 4 中的数量随着溶剂极性的增加而增加。ZE 互变发生在环境温度附近的 NMR 时间尺度上，屏障取决于溶剂；羟基溶剂，遇...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2315
• 作为产物：
  描述：

  9-amino triptycene 、 乙酸酐 反应 1.5h， 以94%的产率得到N-9-triptycylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-9-三苯乙烯基乙酰胺及其N-烷基衍生物的结构和立体动力学

  摘要：

  对 N-9-三苯乙酰胺 (1)、N-甲基-N-9-三苯乙酰胺 (2)、N-乙基-N-9-三苯乙酰胺 (3) 和 N-苄基-N-9-三苯乙烯基乙酰胺 (4)。在结晶状态下，化合物 1、2 和 4 仅作为酰胺键的 Z 异构体存在，而等量的 Z 和 E 异构体存在于化合物 3 的单晶中。 2 中的酰胺氮原子、 3 或 4 显着金字塔化。在溶液中，1 仅作为 Z 异构体存在，而 2、3 和 4 作为 Z 和 E 异构体的平衡混合物存在。异构体比例与 N-烷基的体积无关；N-乙基化合物3似乎表现异常。异构体比例显着取决于溶剂；Z-异构体在 2 或 3 或 4 中的数量随着溶剂极性的增加而增加。ZE 互变发生在环境温度附近的 NMR 时间尺度上，屏障取决于溶剂；羟基溶剂，遇...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2315

文献信息

• Structure and Stereodynamics of<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-9-triptycylacetamide: Pyramidal Amide Nitrogen in the Crystalline State
  作者：Gaku Yamamoto、Hiroaki Murakami、Natsuko Tsubai、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1246/cl.1997.605

  日期：1997.7

  N-Methyl-N-9-triptycylacetamide exists as the Z-isomer in the crystalline state and the amide nitrogen is considerably pyramidal, while in solution the compound exists as a mixture of E/Z isomers, the equilibrium being dependent on the solvent and the temperature.

  N-Methyl-N-9-triptycylacetamide 在结晶状态下为 Z 异构体，酰胺氮呈明显的金字塔形，而在溶液中，该化合物为 E/Z 异构体的混合物，其平衡取决于溶剂和温度。