[2-[2-[2-[2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-5-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯氧基]乙氧基]乙氧基]乙基]氨基甲酸叔丁酯 | 332941-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-[2-[2-[2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-5-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯氧基]乙氧基]乙氧基]乙基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: 2-[2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzoic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoate
• CAS: 332941-39-6
• 化学式: C₂₄H₂₉F₃N₄O₉
• 分子量: 574.511
• InChiKey: OWHKKWWFTKOPRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[2-[2-[2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-5-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯氧基]乙氧基]乙氧基]乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl]-1,3-bis(D-glucopyranos-4-yloxy)-2-proplylamine
  参考文献：
  名称：

  生物素化的双（D-葡萄糖）衍生物的合成，用于葡萄糖转运蛋白的光亲和标记。

  摘要：

  已经合成了用于标记葡萄糖转运蛋白的新的基于二嗪啉的双葡萄糖衍生物。这些包括通过氨基己酸酯或通过可裂解的二硫醇键连接的两种生物素化化合物。这些化合物已通过关键骨架化合物衍生化，该骨架化合物可轻松用于引入其他标签。对红细胞葡萄糖转运蛋白（GLUT1）和胰岛素刺激的脂肪细胞转运蛋白（GLUT4）的研究表明，生物素化的光反应性双葡萄糖化合物是有效的标记试剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00025-8
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzaldehyde 在 四丁基高锰酸胺盐 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [2-[2-[2-[2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-5-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯氧基]乙氧基]乙氧基]乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  生物素化的双（D-葡萄糖）衍生物的合成，用于葡萄糖转运蛋白的光亲和标记。

  摘要：

  已经合成了用于标记葡萄糖转运蛋白的新的基于二嗪啉的双葡萄糖衍生物。这些包括通过氨基己酸酯或通过可裂解的二硫醇键连接的两种生物素化化合物。这些化合物已通过关键骨架化合物衍生化，该骨架化合物可轻松用于引入其他标签。对红细胞葡萄糖转运蛋白（GLUT1）和胰岛素刺激的脂肪细胞转运蛋白（GLUT4）的研究表明，生物素化的光反应性双葡萄糖化合物是有效的标记试剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00025-8

文献信息

• [EN] PHOTOAFFINITY LABELING DOUBLE FUNCTION PROBE MOLECULE, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULE SONDE À DOUBLE FONCTION DE MARQUAGE PAR PHOTOAFFINITÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION DE CETTE MOLÉCULE
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2012083872A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  本发明涉及一类光亲和标记双功能探针分子。本发明所涉及的探针分子具有GABAB受体强亲和力、高选择性的结合能力，同时可用于在活细胞水平对膜上GABAB受体的标记、示踪、分析因激活或拮抗引起的胞内相关信号蛋白的动态变化过程，以及用于新靶点的发现与蛋白质谱的研究，为与GABAB受体相关疾病的诊断和相应治疗药物的开发提供更为直接的精确的重要信息。
• Design and synthesis of biotin-tagged photoaffinity probes of jasmonates
  作者：Min Gu、Jianbin Yan、Zhiyan Bai、Yue-Ting Chen、Wei Lu、Jie Tang、Liusheng Duan、Daoxin Xie、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.059

  日期：2010.5

  Jasmonates (JAs) are a class of oxylipin compounds that play diverse roles in plant defense and development. The F-box protein coronatine insensitive1 (COI1) plays a crucial role in the JA signaling pathway. To determine whether COI1 binds directly to jasmonates, three biotin-tagged photoaffinity probes for JAs, a jasmonic acid photoaffinity probe (PAJA), a JAIle photoaffinity probe (PAJAIle), and a coronatine photoaffinity probe (PACOR), were designed and synthesized based on analysis of JA structure-activity relationships and molecular modeling of the interaction between COI1 and JAs. Among them, PACOR exhibited the most significant biological activity in inhibiting root growth, promoting accumulation of JA-responsive proteins, and triggering COI1-JAZ1 interaction in Arabidopsis seedlings. PACOR is an effective tool for elucidating the interaction between COI1 and JA. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.