3-Oxo-2-propionyloxymethyl-2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylic acid methyl ester | 192819-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-2-propionyloxymethyl-2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-oxo-2-(propanoyloxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylate
• CAS: 192819-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: VTLUATBADLRTDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-2-propionyloxymethyl-2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylic acid methyl ester 在 水 作用下， 以 异丙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2R,9R,10R,13R)-(-)-cis-transoid-cis-Methyl 7-tert-butyldimethylsilyloxy-12-hydroxymethyl-11-oxo-12-azatetracyclo[7.4.0.0^2,6.0^10,13]tridec-6-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active photopyridone by lipase-catalysed asymmetric resolution 1

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋光吡啶酮的对映体选择性酰化或水解，可方便地获得具有合成多功能性的光学活性光吡啶酮，并通过化学相关性、X 射线晶体学和 CD 光谱分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a605698i
• 作为产物：
  描述：

  6-Oxo-1-propionyloxymethyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-Oxo-2-propionyloxymethyl-2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active photopyridone by lipase-catalysed asymmetric resolution 1

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋光吡啶酮的对映体选择性酰化或水解，可方便地获得具有合成多功能性的光学活性光吡啶酮，并通过化学相关性、X 射线晶体学和 CD 光谱分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a605698i