[2-[5-(氨基羰基)-1H-吲哚-3-基]乙基]氨基甲酸苯甲酯 | 74882-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [2-[5-(氨基羰基)-1H-吲哚-3-基]乙基]氨基甲酸苯甲酯
• 英文名称: 1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)butane
• 英文别名: 1-Butyl-2,3,4-trimethoxybenzene
• CAS: 74882-21-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: PRDIZDADSYSYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(2,3,4-三甲氧基苯基)-1-溴丁烷	4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)butyl bromide	74882-10-3	C13H19BrO3	303.196
  ——	methyl 3-(2,3,4-trimethoxybenzoyl)propionate	51686-50-1	C14H18O6	282.293

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-[4-(羟甲基)苯基]-N-甲基乙酰胺 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-[5-(氨基羰基)-1H-吲哚-3-基]乙基]氨基甲酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp3）-H活化产生的介体使Pd催化的交叉亲电子偶联/ CH烷基化反应

  摘要：

  过渡金属催化的交叉亲电试剂C（sp 2）–（sp 3）偶联和C–H烷基化反应代表了将烷基结合到芳环中的两种有效方法。在这里，我们报道了2-碘-烷氧基芳烃与烷基氯的钯催化级联交叉亲电子偶联和CH烷基化反应。甲氧基和苄氧基基团是普遍存在的官能团和常见的保护基团，被用作通过一级或二级C（sp 3）–H活化的关键介质。该反应为合成烷基化的苯酚衍生物提供了一种新颖而便捷的途径，烷基化的苯酚衍生物广泛存在于生物活性化合物和有机功能材料中。

  DOI：

  10.1039/d1sc01731d

文献信息

• Henley-Smith, Peter; Whiting, Donald A.; Wood, Andrew F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 614 - 622
  作者：Henley-Smith, Peter、Whiting, Donald A.、Wood, Andrew F.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-catalyzed cross-electrophile Coupling/C–H alkylation reaction enabled by a mediator generated <i>via</i> C(sp³)–H activation
  作者：Zhuo Wu、Hang Jiang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d1sc01731d

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed cross-electrophile C(sp2)–(sp3) coupling and C–H alkylation reactions represent two efficient methods for the incorporation of an alkyl group into aromatic rings. Herein, we report a Pd-catalyzed cascade cross-electrophile coupling and C–H alkylation reaction of 2-iodo-alkoxylarenes with alkyl chlorides. Methoxy and benzyloxy groups, which are ubiquitous functional groups

  过渡金属催化的交叉亲电试剂C（sp 2）–（sp 3）偶联和C–H烷基化反应代表了将烷基结合到芳环中的两种有效方法。在这里，我们报道了2-碘-烷氧基芳烃与烷基氯的钯催化级联交叉亲电子偶联和CH烷基化反应。甲氧基和苄氧基基团是普遍存在的官能团和常见的保护基团，被用作通过一级或二级C（sp 3）–H活化的关键介质。该反应为合成烷基化的苯酚衍生物提供了一种新颖而便捷的途径，烷基化的苯酚衍生物广泛存在于生物活性化合物和有机功能材料中。