[2-[[3-[(2-乙酰氧基乙酰基)氨基]-2-氯-5-氰基苯基]氨基]-2-氧代乙基]乙酸酯 | 123548-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-[[3-[(2-乙酰氧基乙酰基)氨基]-2-氯-5-氰基苯基]氨基]-2-氧代乙基]乙酸酯
• 英文名称: 3,5-bis(acetoxyacetylamino)-4-chlorobenzonitrile
• 英文别名: Acreozast；[2-[3-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-chloro-5-cyanoanilino]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 123548-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₆
• 分子量: 367.746
• InChiKey: VNVBCWREJHKWSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  588.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

Acreozast (TYB-2285) 是一种组胺释放抑制剂，能够抑制由 IL-3 引发的组胺释放，并可能通过调节IL-3引起的介质释放来控制体内的过敏性炎症。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[[3-[(2-乙酰氧基乙酰基)氨基]-2-氯-5-氰基苯基]氨基]-2-氧代乙基]乙酸酯 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-bis(propionyloxyacetylamino)-4-chlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型抗过敏和抗炎药。第二部分：TYB-2285及其相关化合物的合成和药理作用。

  摘要：

  通过在吡啶中用乙醇酰氯衍生物处理相应的间二氨基苯衍生物，合成了一系列间二（糖基氨基）苯衍生物。乙酰基化合物的水解产生羟基衍生物，从中可以合成其他酰基衍生物。这些化合物在口服PCA（被动性皮肤过敏反应）试验中进行了测试。苯甲腈衍生物（4c，5c，6c，4h，5h）在该试验中表现出显着的抑制作用。化合物5c和6c在10（-8）-10（-5）M的范围内也显示出嗜酸性粒细胞对TNF-（肿瘤坏死因子）α处理的HUVEC（人脐静脉内皮细胞）粘附的显着抑制。化合物5c是目前正在日本进行TYB-2285（图1）研究，用于II期临床研究中的哮喘和特应性皮炎。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00066-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基-4-氯苯甲腈 、 乙酰氧基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以29%的产率得到[2-[[3-[(2-乙酰氧基乙酰基)氨基]-2-氯-5-氰基苯基]氨基]-2-氧代乙基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型抗过敏和抗炎药。第二部分：TYB-2285及其相关化合物的合成和药理作用。

  摘要：

  通过在吡啶中用乙醇酰氯衍生物处理相应的间二氨基苯衍生物，合成了一系列间二（糖基氨基）苯衍生物。乙酰基化合物的水解产生羟基衍生物，从中可以合成其他酰基衍生物。这些化合物在口服PCA（被动性皮肤过敏反应）试验中进行了测试。苯甲腈衍生物（4c，5c，6c，4h，5h）在该试验中表现出显着的抑制作用。化合物5c和6c在10（-8）-10（-5）M的范围内也显示出嗜酸性粒细胞对TNF-（肿瘤坏死因子）α处理的HUVEC（人脐静脉内皮细胞）粘附的显着抑制。化合物5c是目前正在日本进行TYB-2285（图1）研究，用于II期临床研究中的哮喘和特应性皮炎。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00066-2

文献信息

• Amide compounds
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：US04912135A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Novel amide compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, acetyl, or propionyl; R.sup.2 is hydrogen or chlorine; R.sup.3 is hydrogen or a group of the formula: --CO.sub.2 R.sup.6 (wherein R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl or alkali metal); R.sup.4 is hydrogen, trifluoromethyl, cyano, aminocarbonyl, or a group of the formula: --CO.sub.2 R.sup.7 (wherein R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, or alkali metal); R.sup.5 is hydrogen, or a group of the formula: --CO.sub.2 R.sup.8 (wherein R.sup.8 is hydrogen, lower alkyl, or alkali metal), which have excellent anti-allergic activity and are useful for the prophylaxis and treatment of various allergic diseases, and a pharmaceutical composition containing the amide compound as set forth above as an active ingredient.

  新型酰胺化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 为氢、较低的烷基、乙酰基或丙酰基；R.sup.2 为氢或氯；R.sup.3 为氢或具有化学式的基团：--CO.sub.2 R.sup.6（其中 R.sup.6 为氢、较低的烷基或碱金属）；R.sup.4 为氢、三氟甲基、氰基、氨基甲酰基或具有化学式的基团：--CO.sub.2 R.sup.7（其中 R.sup.7 为氢、较低的烷基或碱金属）；R.sup.5 为氢，或具有化学式的基团：--CO.sub.2 R.sup.8（其中 R.sup.8 为氢、较低的烷基或碱金属），具有出色的抗过敏活性，可用于预防和治疗各种过敏性疾病，以及含有上述酰胺化合物作为活性成分的药物组合物。
• Combination for the treatment of airway disorders
  申请人：Hanauer Guido

  公开号：US20050165041A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to the combination of proton pump inhibitors and airway therapeutics for the treatment of airway disorders.

  本发明涉及质子泵抑制剂和气道治疗剂的组合，用于治疗气道疾病。
• Novel amide compounds
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0315112B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• JPH09176007A
  申请人：——

  公开号：JPH09176007A

  公开（公告）日：1997-07-08
• Novel combination for the treatment of airway disorders
  申请人：Hanauer Guido

  公开号：US20050222193A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to the combination of reversible proton pump inhibitors and airway therapeutics for the treatment of airway disorders.