([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)trimethylstannane | 61760-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)trimethylstannane
• 英文别名: [([1,1'-Biphenyl]-4-yl)methyl](trimethyl)stannane；trimethyl-[(4-phenylphenyl)methyl]stannane
• CAS: 61760-10-9
• 化学式: C₁₆H₂₀Sn
• 分子量: 331.045
• InChiKey: ZILSLDVQHXPDTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 、 六甲基二锡 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50 %的产率得到([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基甲醇的直接甲锡烷基化和甲硅烷基化

  摘要：

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02265

文献信息

• Direct Stannylation and Silylation of Arylmethanols by Palladium Catalysis
  作者：Guanglu Yue、Qianyi Liu、Jingyao Wei、Yanqiong Pi、Di Qiu、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02265

  日期：2023.3.3

  affording functionalized benzyl and allylic stannanes and benzylsilanes with high yields. The successful implementation of gram-scale stannylation/silylation as well as the one-pot Stille coupling reaction demonstrates the potential application of this method in organic synthesis. Both experimental and theoretical investigations reveal the mechanistic details of this reaction.

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。