(3S,4S)-4-Amino-3-hydroxy-pyrrolidin-2-one | 220812-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-4-Amino-3-hydroxy-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-amino-3-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 220812-13-5
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• 分子量: 116.12
• InChiKey: NBIQBOVYJFOTLH-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Amino-3-hydroxy-pyrrolidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 (3R,4S)-4-aminopyrrolidin-3-ol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonic Acids VI. Preparation of the Four Stereoisomeric 4-Amino-3-hydroxypyrrolidines from Bromodeoxytetronic Acids. Discovery of a New α-Mannosidase Inhibitor

  摘要：

  提出了 4-氨基-3-羟基-吡咯烷的便​​捷四步合成。从容易获得的 d-和 l-特窗酸中可以得到四种可能的立体异构体 4-氨基-3-羟基-吡咯烷 14 (3R,4R)、15 (3R,4S)、ent-14 (3S,4S) 和 ent-15 (3S,4R)可以作为结晶化合物获得，避免任何色谱纯化。反应的关键步骤是区域选择性形成 2,4-二氨基-2,4-二-脱氧-d-苏酮-1,4-内酰胺 (5) 或 3,4-二氨基-3,4通过分别处理4-溴-4-脱氧-2,3-顺式-或-2,3-反式-脱水四酮酸甲酯(3或9)，得到-二脱氧-L-赤式-1,4-内酰胺(10) ，用液氨。因此，氨对顺式环氧化物 3 (4:1, C-2/C-3) 和反式环氧化物 9 (3:7, C-2/C-3) 的开环具有相反的区域选择性。观察到。作为通过内酰胺还原形成的 4-氨基-3-羟基吡咯烷的糖苷酶抑制剂的初步测试显示异构体 14，(3R,4R)-4-氨基-3-羟基吡咯烷对 α-甘露糖苷酶 (Ki 40 μM) 具有抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3680
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromomethyl-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester 在 Amberlite IRA 420 OH(-) 、 氨 作用下， 生成 (3S,4R)-3-amino-4-hydroxypyrrolidin-2-one 、 (3S,4S)-4-Amino-3-hydroxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonic Acids VI. Preparation of the Four Stereoisomeric 4-Amino-3-hydroxypyrrolidines from Bromodeoxytetronic Acids. Discovery of a New α-Mannosidase Inhibitor

  摘要：

  提出了 4-氨基-3-羟基-吡咯烷的便​​捷四步合成。从容易获得的 d-和 l-特窗酸中可以得到四种可能的立体异构体 4-氨基-3-羟基-吡咯烷 14 (3R,4R)、15 (3R,4S)、ent-14 (3S,4S) 和 ent-15 (3S,4R)可以作为结晶化合物获得，避免任何色谱纯化。反应的关键步骤是区域选择性形成 2,4-二氨基-2,4-二-脱氧-d-苏酮-1,4-内酰胺 (5) 或 3,4-二氨基-3,4通过分别处理4-溴-4-脱氧-2,3-顺式-或-2,3-反式-脱水四酮酸甲酯(3或9)，得到-二脱氧-L-赤式-1,4-内酰胺(10) ，用液氨。因此，氨对顺式环氧化物 3 (4:1, C-2/C-3) 和反式环氧化物 9 (3:7, C-2/C-3) 的开环具有相反的区域选择性。观察到。作为通过内酰胺还原形成的 4-氨基-3-羟基吡咯烷的糖苷酶抑制剂的初步测试显示异构体 14，(3R,4R)-4-氨基-3-羟基吡咯烷对 α-甘露糖苷酶 (Ki 40 μM) 具有抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3680

文献信息

• Deoxyiminoalditols from Aldonic Acids VI. Preparation of the Four Stereoisomeric 4-Amino-3-hydroxypyrrolidines from Bromodeoxytetronic Acids. Discovery of a New α-Mannosidase Inhibitor
  作者：Gerrit Limberg、Inge Lundt、John Zavilla

  DOI：10.1055/s-1999-3680

  日期：1999.1

  A convenient four step synthesis of 4-amino-3-hydroxy-pyrrolidines is presented. From the readily available d- and l-tetronic acids the four possible stereoisomeric 4-amino-3-hydroxy-pyrrolidines 14 (3R,4R), 15 (3R,4S), ent-14 (3S,4S) and ent-15 (3S,4R) could be obtained as crystalline compounds, avoiding any chromatographic purification. The key step in the reactions was the regioselective formation of either the 2,4-diamino-2,4-di-deoxy-d-threono-1,4-lactam (5) or the 3,4-diamino-3,4-dideoxy-l-erythrono-1,4-lactam (10) by treatment of the methyl 4-bromo-4-deoxy-2,3-cis- or -2,3-trans-anhydrotetronates (3 or 9), respectively, with liquid ammonia. Thus, opposite regioselectivity for the opening of the cis-configurated epoxide 3 (4 : 1, C-2/C-3) and the trans-configurated epoxide 9 (3 : 7, C-2/C-3) by ammonia was observed. Preliminary testing as glycosidase inhibitors of the 4-amino-3-hydroxypyrrolidines formed by reduction of the lactams showed an inhibition of α-mannosidase (Ki 40 μM) by isomer 14, (3R,4R)-4-amino-3-hydroxypyrrolidine.

  提出了 4-氨基-3-羟基-吡咯烷的便​​捷四步合成。从容易获得的 d-和 l-特窗酸中可以得到四种可能的立体异构体 4-氨基-3-羟基-吡咯烷 14 (3R,4R)、15 (3R,4S)、ent-14 (3S,4S) 和 ent-15 (3S,4R)可以作为结晶化合物获得，避免任何色谱纯化。反应的关键步骤是区域选择性形成 2,4-二氨基-2,4-二-脱氧-d-苏酮-1,4-内酰胺 (5) 或 3,4-二氨基-3,4通过分别处理4-溴-4-脱氧-2,3-顺式-或-2,3-反式-脱水四酮酸甲酯(3或9)，得到-二脱氧-L-赤式-1,4-内酰胺(10) ，用液氨。因此，氨对顺式环氧化物 3 (4:1, C-2/C-3) 和反式环氧化物 9 (3:7, C-2/C-3) 的开环具有相反的区域选择性。观察到。作为通过内酰胺还原形成的 4-氨基-3-羟基吡咯烷的糖苷酶抑制剂的初步测试显示异构体 14，(3R,4R)-4-氨基-3-羟基吡咯烷对 α-甘露糖苷酶 (Ki 40 μM) 具有抑制作用。