methyl (E)-4-[(3aS,4S,7S,7aR)-7-[[(2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-chlorobutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-3-methylbut-2-enoate | 112615-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl (E)-4-[(3aS,4S,7S,7aR)-7-[[(2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-chlorobutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 112615-53-9；112709-81-6
• 化学式: C₁₉H₂₇ClO₇
• 分子量: 402.872
• InChiKey: MAWJSUFHLCCTDC-CNCYNDQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(3aS,4S,7S,7aR)-7-[[(2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-chlorobutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以74%的产率得到methyl (E)-4-<(2S,3R,4R,5S)-5-<(2S,3S,4S,5R)-5-chloro-2,3-epoxy-4-methylhexyl>-3,4-dihydroxy-tetrahydropyran-2-yl>-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  pseudo酸的化学1：第9部分2。c-13羟基的还原，转化和取代

  摘要：

  描述了通过甲磺酸酯衍生物制备13-脱氧伪氨基甲酸甲酯（2c）和（13R）-甲酸甲酯（4f）的方法。通过亲核取代在C-13位置引入氨基功能不成功，但通过-甲基肟（7b）和硼氢化锂还原制备了13-胺（2f）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86798-3
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 methyl monate A 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到methyl (E)-4-[(3aS,4S,7S,7aR)-7-[[(2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-chlorobutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  pseudo酸的化学1：第9部分2。c-13羟基的还原，转化和取代

  摘要：

  描述了通过甲磺酸酯衍生物制备13-脱氧伪氨基甲酸甲酯（2c）和（13R）-甲酸甲酯（4f）的方法。通过亲核取代在C-13位置引入氨基功能不成功，但通过-甲基肟（7b）和硼氢化锂还原制备了13-胺（2f）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86798-3

文献信息

• The chemistry of pseudomonic acid
  作者：Steven Coulton、Peter J. O'Hanlon、Norman H. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86798-3

  日期：1987.1

  The preparations of methyl 13-deoxypseudomonate (2c) and methyl (13R)-monate (4f) via mesylate derivatives are described. Introduction of an amino function by nucleophilic displacement at the C-13 position was unsuccessful but the 13-amine (2f) was prepared via the -methyloxime (7b) and lithium borohydrlde reduction.

  描述了通过甲磺酸酯衍生物制备13-脱氧伪氨基甲酸甲酯（2c）和（13R）-甲酸甲酯（4f）的方法。通过亲核取代在C-13位置引入氨基功能不成功，但通过-甲基肟（7b）和硼氢化锂还原制备了13-胺（2f）。