(1R,4S,9R)-2,5,7-triaza-4-isopropyl-3-methoxy-9-(p-methylphenyl)-bicyclo-<4.3.0>-nona-2,6-diene | 143868-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1R,4S,9R)-2,5,7-triaza-4-isopropyl-3-methoxy-9-(p-methylphenyl)-bicyclo-<4.3.0>-nona-2,6-diene
• 英文别名: Njxapkpemofsja-souvjxgzsa-；(3S,7R,7aR)-2-methoxy-7-(4-methylphenyl)-3-propan-2-yl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• CAS: 143868-43-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O
• 分子量: 285.389
• InChiKey: NJXAPKPEMOFSJA-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,4S,9R)-2,5,7-triaza-4-isopropyl-3-methoxy-9-(p-methylphenyl)-bicyclo-<4.3.0>-nona-2,6-diene 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (3R,4R)-3-(N-t-butoxycarbonylamino)-4-(p-methylphenyl)-2--1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  通过将环（-L-Val-Gly-）的钛酸酯化双内酯醚与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，非对映体和对映体纯的α-氨基-γ-硝基羧酸酯的不对称合成

  摘要：

  将环（-L-Val-Gly-）3和7的钛酸二内酯醚以1,4-方式高度非对映选择性地加入到硝基烯烃4中，得到硝基化合物5。在酸性水解时，这些硝基化合物5提供了α-氨基-γ-硝基酸酯12，其可以被氢化成内酰胺14。在随后的偶极（2 + 3）-环加成中，通过它们的腈氧化物15获得恶唑啉衍生物17。这些衍生物17可以被水解为含有恶唑啉的氨基酸酯18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80011-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,1'R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-<-2'-nitro-1'-(p-methylphenyl)-ethyl-1'->-pyrazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(1R,4S,9R)-2,5,7-triaza-4-isopropyl-3-methoxy-9-(p-methylphenyl)-bicyclo-<4.3.0>-nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  通过将环（-L-Val-Gly-）的钛酸酯化双内酯醚与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，非对映体和对映体纯的α-氨基-γ-硝基羧酸酯的不对称合成

  摘要：

  将环（-L-Val-Gly-）3和7的钛酸二内酯醚以1,4-方式高度非对映选择性地加入到硝基烯烃4中，得到硝基化合物5。在酸性水解时，这些硝基化合物5提供了α-氨基-γ-硝基酸酯12，其可以被氢化成内酰胺14。在随后的偶极（2 + 3）-环加成中，通过它们的腈氧化物15获得恶唑啉衍生物17。这些衍生物17可以被水解为含有恶唑啉的氨基酸酯18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80011-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure α-amino-γ-nitro carboxylic esters via Michael addition of the titanated bislactim ether of cyclo (-L-Val-Gly-) to nitroolefines
  作者：Karla Busch、Ulrich M Groth、Wulf Kühnle、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80011-4

  日期：1992.7

  The titanated bislactim ethers of cyclo(-L-Val-Gly-) 3 and 7 were added highly diastereoselectively in a 1,4-fashion to the nitro olefines 4 yielding the nitro compounds 5. Upon acidic hydrolysis these nitro compounds 5 afforded the α-amino-γ-nitro acid esters 12, which can be hydrogenated to the lactames 14. The oxazoline derivatives 17 were obtained via their nitrile oxides 15 in a subsequent dipolar

  将环（-L-Val-Gly-）3和7的钛酸二内酯醚以1,4-方式高度非对映选择性地加入到硝基烯烃4中，得到硝基化合物5。在酸性水解时，这些硝基化合物5提供了α-氨基-γ-硝基酸酯12，其可以被氢化成内酰胺14。在随后的偶极（2 + 3）-环加成中，通过它们的腈氧化物15获得恶唑啉衍生物17。这些衍生物17可以被水解为含有恶唑啉的氨基酸酯18。