ethyl 2‐(5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)acetate | 14766-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2‐(5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 5-nitro-1H-imidazole-1-acetate；ethyl 2-(5-nitroimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 14766-56-4
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: LWRVKVQBVLLVCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2‐(5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67 %的产率得到2‐(5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑衍生物增强抗肿瘤缺氧能力：设计、合成、抗肿瘤活性、分子对接研究和 QSAR 研究

  摘要：

  缺氧环境主要发生在肿瘤中。在肿瘤的生长阶段，它会生长直至超过其血液供应，从而使肿瘤区域的氧分压极低。它们在正常组织中几乎不存在，从而为肿瘤的选择性生物还原治疗创造了完美的条件。为此，通过将硝基咪唑支架与恶二唑或三唑环连接，合成了一系列新型细胞毒性放射增敏剂。大多数化合物在常氧和低氧条件下对 HCT116 细胞系表现出中等至优异的抗增殖活性。构效关系研究表明，恶二唑11a，b或三唑21a，b-23a，b中含有游离硫醇基团的化合物表现出最强的抗增殖活性，这证明游离硫醇基团在抗增殖活性中发挥着至关重要的作用。我们的化合物在常氧（半最大抑制浓度[IC 50 ] = 12.50–24.39 µM）和缺氧条件（IC 50 = 4.69–11.56 µM）下的抗增殖活性。四种最活跃的细胞毒性化合物11b和21–23b的放射增敏测定确保了这些化合物增强肿瘤细胞对 γ 辐射 DNA 损伤活性的敏感性的能力 (IC

  DOI：

  10.1002/ddr.22126
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 4-硝基-3H-咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到ethyl 2‐(5‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑衍生物增强抗肿瘤缺氧能力：设计、合成、抗肿瘤活性、分子对接研究和 QSAR 研究

  摘要：

  缺氧环境主要发生在肿瘤中。在肿瘤的生长阶段，它会生长直至超过其血液供应，从而使肿瘤区域的氧分压极低。它们在正常组织中几乎不存在，从而为肿瘤的选择性生物还原治疗创造了完美的条件。为此，通过将硝基咪唑支架与恶二唑或三唑环连接，合成了一系列新型细胞毒性放射增敏剂。大多数化合物在常氧和低氧条件下对 HCT116 细胞系表现出中等至优异的抗增殖活性。构效关系研究表明，恶二唑11a，b或三唑21a，b-23a，b中含有游离硫醇基团的化合物表现出最强的抗增殖活性，这证明游离硫醇基团在抗增殖活性中发挥着至关重要的作用。我们的化合物在常氧（半最大抑制浓度[IC 50 ] = 12.50–24.39 µM）和缺氧条件（IC 50 = 4.69–11.56 µM）下的抗增殖活性。四种最活跃的细胞毒性化合物11b和21–23b的放射增敏测定确保了这些化合物增强肿瘤细胞对 γ 辐射 DNA 损伤活性的敏感性的能力 (IC

  DOI：

  10.1002/ddr.22126

文献信息

• Nitroimidazole derivatives potentiated against tumor hypoxia: Design, synthesis, antitumor activity, molecular docking study, and QSAR study
  作者：Aya M. Almatary、Walaa M. El Husseiny、Khalid B. Selim、Hassan M. H. Eisa

  DOI：10.1002/ddr.22126

  日期：2024.2

  radiosensitizer agents were synthesized by linking the nitroimidazole scaffold with oxadiazole or triazole rings. The majority of the compounds exhibited moderate to excellent antiproliferative activities toward HCT116 cell line under normoxic and hypoxic conditions. The structure–activity relationship study revealed that compounds containing the free thiol group either in the oxadiazoles 11a,b or the

  缺氧环境主要发生在肿瘤中。在肿瘤的生长阶段，它会生长直至超过其血液供应，从而使肿瘤区域的氧分压极低。它们在正常组织中几乎不存在，从而为肿瘤的选择性生物还原治疗创造了完美的条件。为此，通过将硝基咪唑支架与恶二唑或三唑环连接，合成了一系列新型细胞毒性放射增敏剂。大多数化合物在常氧和低氧条件下对 HCT116 细胞系表现出中等至优异的抗增殖活性。构效关系研究表明，恶二唑11a，b或三唑21a，b-23a，b中含有游离硫醇基团的化合物表现出最强的抗增殖活性，这证明游离硫醇基团在抗增殖活性中发挥着至关重要的作用。我们的化合物在常氧（半最大抑制浓度[IC 50 ] = 12.50–24.39 µM）和缺氧条件（IC 50 = 4.69–11.56 µM）下的抗增殖活性。四种最活跃的细胞毒性化合物11b和21–23b的放射增敏测定确保了这些化合物增强肿瘤细胞对 γ 辐射 DNA 损伤活性的敏感性的能力 (IC