3-(4-methoxyphenyl)bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one | 144264-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 144264-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: RVXIPJWKQAEVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxybenzylidene)bicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以6%的产率得到exo-3-bicyclo<2.2.1>heptan-endo-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚--3-螺-2'-环氧乙烷的自由基反应

  摘要：

  氢化三丁基锡还原2-溴和2-酮-双环[2.2.1]庚-3-螺-2'-氧杂环戊烷，通过中间体3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环使环氧乙烷环开环[2.2.1]庚-2-基团，而类似的2-（硫代羰基）咪唑啉化物）[2-（O-CS-Im）]的还原反应异常地产生2-甲氧基衍生物，并且不会按照预期的正常方式进行断裂产生3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环[2.2.1]庚-2-基，随后环氧乙烷环开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89879-3

文献信息

• Radical reactions of bicyclo[2.2.1]heptan-3-spiro-2′-oxiranes
  作者：W. Russell Bowman、David S. Brown、Catherine A. Burns、Brian A. Marples、Naveed A. Zaidi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89879-3

  日期：1992.1

  Tributyltin hydride reduction of 2-bromo- and 2-keto-bicyclo[2.2.1]heptan-3-spiro-2′-oxiranes gives ring opening of the oxirane-rings via intermediate 3-(spiro-2′-oxiranyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl radicals, whereas reduction of the analogous 2-(thiocarbonyl)imidazolides) [2-(O-CS-Im)] unusually yields the 2-methoxy derivatives and does not proceed by the expected normal fragmentation to yield 3-(

  氢化三丁基锡还原2-溴和2-酮-双环[2.2.1]庚-3-螺-2'-氧杂环戊烷，通过中间体3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环使环氧乙烷环开环[2.2.1]庚-2-基团，而类似的2-（硫代羰基）咪唑啉化物）[2-（O-CS-Im）]的还原反应异常地产生2-甲氧基衍生物，并且不会按照预期的正常方式进行断裂产生3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环[2.2.1]庚-2-基，随后环氧乙烷环开环。