7-Jod-5,6-diacetoxy-indol | 18273-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Jod-5,6-diacetoxy-indol
• 英文别名: 5,6-Diacetoxy-7-iodoindole；(6-acetyloxy-7-iodo-1H-indol-5-yl) acetate
• CAS: 18273-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₄
• 分子量: 359.12
• InChiKey: NXNVDWBBDBERRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Jod-5,6-diacetoxy-indol 、 4,5-diacetoxy-2-ethynylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4,5-diacetoxy-2-[2'-(5'',6''-diacetoxyindol-7''-yl)-ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  有效的合成5,6-二羟基吲哚二聚体，主要的Eumelanin构建基块，通过统一的邻乙炔基苯胺为基础的2-连接二吲哚基支架的构建策略。

  摘要：

  报道了一种基于5,6-二羟基吲哚衍生的2,7'-，2,2'-和2,3'-二吲哚合成方便的统一策略，该策略基于对关键的邻乙炔基苯胺前体的正确处理。通过相同的方法，也可以良好的产率获得5，6-二乙酰氧基-7-碘吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo901259s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diacetoxy-6-ethynyl-2-iodoaniline 在 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到7-Jod-5,6-diacetoxy-indol
  参考文献：
  名称：

  First synthetic entry to the trimer stage of 5,6-dihydroxyindole polymerization: ortho-alkynylaniline-based access to the missing 2,7′:2′,7′′-triindole

  摘要：

  5,6-二羟基吲哚低聚物是合成真黑素生物聚合物结构特征以及实现仿生功能材料的宝贵目标。基于邻炔基苯胺的策略首次实现了三聚体——缺失的5,5²,5²,6,6²,6²,7²,2,7²:2,7²-三吲哚——的合成，并将其作为从5,6-二羟基吲哚到类黑素聚合物的中间产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00037j

文献信息

• Efficient Synthesis of 5,6-Dihydroxyindole Dimers, Key Eumelanin Building Blocks, by a Unified <i>o</i>-Ethynylaniline-Based Strategy for the Construction of 2-Linked Biindolyl Scaffolds
  作者：Luigia Capelli、Paola Manini、Alessandro Pezzella、Alessandra Napolitano、Marco d’Ischia

  DOI：10.1021/jo901259s

  日期：2009.9.18

  A unified convenient strategy for the synthesis of 5,6-dihydroxyindole-derived 2,7′-, 2,2′-, and 2,3′-biindolyls is reported, which is based on proper manipulation of key o-ethynylaniline precursors. By the same methodology 5,6-diacetoxy-7-iodoindole can also be obtained in good yield.

  报道了一种基于5,6-二羟基吲哚衍生的2,7'-，2,2'-和2,3'-二吲哚合成方便的统一策略，该策略基于对关键的邻乙炔基苯胺前体的正确处理。通过相同的方法，也可以良好的产率获得5，6-二乙酰氧基-7-碘吲哚。
• First synthetic entry to the trimer stage of 5,6-dihydroxyindole polymerization: ortho-alkynylaniline-based access to the missing 2,7′:2′,7′′-triindole
  作者：Luigia Capelli、Paola Manini、Alessandro Pezzella、Marco d'Ischia

  DOI：10.1039/c0ob00037j

  日期：——

  5,6-Dihydroxyindole oligomers are valuable synthetic targets for the structural characterization of eumelanin biopolymers as well as for the realization of bioinspired functional materials. An ortho-alkynylaniline-based strategy allowed the first access to a trimer, the missing 5,5′,5′′,6,6′,6′′-hexaacetoxy-2,7′:2′,7′′-triindole, and its detection as a minor intermediate en route from 5,6-dihydroxyindole to eumelanin-like polymers.

  5,6-二羟基吲哚低聚物是合成真黑素生物聚合物结构特征以及实现仿生功能材料的宝贵目标。基于邻炔基苯胺的策略首次实现了三聚体——缺失的5,5²,5²,6,6²,6²,7²,2,7²:2,7²-三吲哚——的合成，并将其作为从5,6-二羟基吲哚到类黑素聚合物的中间产物。