o-nitrobenzyl (5R)-2-(2-furanyl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate | 88139-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: o-nitrobenzyl (5R)-2-(2-furanyl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (2-nitrophenyl)methyl (5R)-3-(furan-2-yl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 88139-67-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: OSWYMDULPLNABR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzyl (5R)-2-(2-furanyl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(2-furanyl)-7-oxo-,sodium salt, (R)-
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-t-butyldimethylsilyl-4-<2,2-dimethylthio-2-(2-furanyl)>ethyl-azetidin-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 o-nitrobenzyl (5R)-2-(2-furanyl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7

文献信息

• Total synthesis of thienamycin analogs—III
  作者：L.D. Cama、Kenneth J. Wildonger、Ravindranath Guthikonda、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92147-7

  日期：1983.1

  The total syntheses of 2-aryl and 2-heteroaryl carbapen-2-em-3-carboxylic acids with and without a 6-hydroxyethyl side chain, using a Wittig cyclization for formation of the bicyclic ring system is described. Antibacterial activity of the compounds synthesized is discussed.

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。