[2H3]-左啡烷 | 53447-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: [2H3]-左啡烷
• 英文名称: [18,18,18-2H3]-6-hydroxy-17-methyl-morphinan
• 英文别名: Morphinan-3-ol, 17-(methyl-d3)-；(1R,9R,10R)-17-(trideuteriomethyl)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 53447-08-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 260.352
• InChiKey: JAQUASYNZVUNQP-ZHFAENJZSA-N

物化性质

• 闪点：
  9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2H3]-左啡烷 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以19.5%的产率得到[18,18,18-2H3]-6-(β-D-glucopyranuronosyl)-17-methyl-morphinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [²H₃]-dextromethorphan and its major urinary metabolites [²H₃]-dextrorphan and [²H₃]-dextrorphan-β-glucuronide

  摘要：

  从右美沙芬开始，以[2H3]-右美沙芬和[2H3]-右美沙芬为中间体，分四步合成了[2H3]-右美沙芬-β-葡萄糖醛酸苷，总收率为 11%。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.640
• 作为产物：
  描述：

  17-ethoxycarbonyl-6-methoxy-morphinan 在 lithium aluminium deuteride 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [2H3]-左啡烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [²H₃]-dextromethorphan and its major urinary metabolites [²H₃]-dextrorphan and [²H₃]-dextrorphan-β-glucuronide

  摘要：

  从右美沙芬开始，以[2H3]-右美沙芬和[2H3]-右美沙芬为中间体，分四步合成了[2H3]-右美沙芬-β-葡萄糖醛酸苷，总收率为 11%。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.640

文献信息

• Synthesis of [²H₃]-dextromethorphan and its major urinary metabolites [²H₃]-dextrorphan and [²H₃]-dextrorphan-<i>β</i>-glucuronide
  作者：Georg Heinkele、Gerhard Schänzle、Thomas E. Mürdter

  DOI：10.1002/jlcr.640

  日期：2002.11

  Starting from dextromethorphan, [2H3]-dextrorphan-β-glucuronide was synthesized in four steps with [2H3]-dextromethorphan and [2H3]-dextrorphan as intermediates with an overall yield of 11%. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  从右美沙芬开始，以[2H3]-右美沙芬和[2H3]-右美沙芬为中间体，分四步合成了[2H3]-右美沙芬-β-葡萄糖醛酸苷，总收率为 11%。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.