7-(2-Methoxy-6-methyl-pyridin-4-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 57976-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-Methoxy-6-methyl-pyridin-4-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-(2-methoxy-6-methylpyridin-4-yl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 57976-39-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: YJJDUYLEUGOEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-Methoxy-6-methyl-pyridin-4-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-Ethyl-7-(2-methoxy-6-methyl-pyridin-4-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。二。合成

  摘要：

  描述了在吡啶环上具有一系列取代基的各种1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的制备。从适当取代的苯胺开始，并使用Gould-Jacobs喹啉合成的前两个步骤，可以获得7-吡啶基-3-喹啉羧酸盐。1位上的乙氧基化和酯基的水解可得到所需的酸产物。这些化合物具有显着的抗菌活性：1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羧酸目前正在临床研究中，而7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸正在进一步评估中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210655
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methoxy-6-methylpyridin-4-yl)aniline 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-(2-Methoxy-6-methyl-pyridin-4-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。二。合成

  摘要：

  描述了在吡啶环上具有一系列取代基的各种1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的制备。从适当取代的苯胺开始，并使用Gould-Jacobs喹啉合成的前两个步骤，可以获得7-吡啶基-3-喹啉羧酸盐。1位上的乙氧基化和酯基的水解可得到所需的酸产物。这些化合物具有显着的抗菌活性：1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羧酸目前正在临床研究中，而7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸正在进一步评估中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210655

文献信息

• 1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pyridinyl)-3-quinolinecarboxylic acids. II. Synthesis
  作者：Philip M. Carabateas、R. Pauline Brundage、Karl O. Gelotte、Monte D. Gruett、Roman R. Lorenz、Chester J. Opalka、Baldev Singh、William H. Thielking、Gordon L. Williams、George Y. Lesher

  DOI：10.1002/jhet.5570210655

  日期：1984.11

  4-dihydro-4-oxo-7-pyridinyl-3-quinolinecarboxylic acids with a range of substituents on the pyridine ring is described. Starting with the appropriately substituted aniline and using the first two steps of the Gould-Jacobs quinoline synthesis the 7-pyridinyl-3-quinolinecarboxylates can be obtained. Ethylation at the 1-position and hydrolysis of the ester group gives the desired acid products. These compounds have significant

  描述了在吡啶环上具有一系列取代基的各种1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的制备。从适当取代的苯胺开始，并使用Gould-Jacobs喹啉合成的前两个步骤，可以获得7-吡啶基-3-喹啉羧酸盐。1位上的乙氧基化和酯基的水解可得到所需的酸产物。这些化合物具有显着的抗菌活性：1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羧酸目前正在临床研究中，而7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸正在进一步评估中。