5-Benzyloxy-1,2-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 83788-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 5-Benzyloxy-1,2-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-5-phenylmethoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 83788-99-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: RBSMTMMENAIYOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-1,2-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1,2-Dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  硅氧菌素类似物。三，5-甲氧基-和5-羟基-1,2,3,4-四氢-9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚的合成

  摘要：

  制备了许多在C-5具有氧取代基的四氢​​-β-咔啉。这类化合物代表两个自然产生的致幻分子，即4-羟基色胺和6-和7-氧化的β-咔啉之间的杂合体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190428
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-甲基-3-硝基苯 在 镍 四氢吡咯 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 5-Benzyloxy-1,2-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  硅氧菌素类似物。三，5-甲氧基-和5-羟基-1,2,3,4-四氢-9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚的合成

  摘要：

  制备了许多在C-5具有氧取代基的四氢​​-β-咔啉。这类化合物代表两个自然产生的致幻分子，即4-羟基色胺和6-和7-氧化的β-咔啉之间的杂合体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190428

文献信息

• Psilocin analogs. III. Synthesis of 5-methoxy- and 5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-9<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：David B. Repke、Wilfred J. Ferguson

  DOI：10.1002/jhet.5570190428

  日期：1982.7

  A number of tetrahydro-β-carbolines were prepared with oxygen substituents at C-5. This class of compounds represents a hybrid between two naturally occurring groups of hallucinogenic molecules, the 4-hydroxytryptamines and the 6- and 7-oxygenated β-carbolines.

  制备了许多在C-5具有氧取代基的四氢​​-β-咔啉。这类化合物代表两个自然产生的致幻分子，即4-羟基色胺和6-和7-氧化的β-咔啉之间的杂合体。