1-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazol-4-amine | 32683-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-3,5-dinitro-1-methylpyrazol；1-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazol-4-ylamine；1-Methyl-3,5-dinitropyrazol-4-amine
• CAS: 32683-46-8
• 化学式: C₄H₅N₅O₄
• 分子量: 187.115
• InChiKey: YGKQNDKAXYLFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazol-4-amine 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-methyl-3,4,5-trinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-3,5-dinitropyrazole: a precursor for promising insensitive energetic compounds

  摘要：

  以 4-氯-3,5-二硝基吡唑为原料，以良好的产率制备了一系列 3,5-二硝基吡唑衍生物，并通过 IR、1H 和 13C NMR（有时为 15N NMR）光谱、元素分析和 DSC 进行了表征。通过单晶X射线衍射证实了7和13的结构。使用标准 BAM 方法确定冲击灵敏度，并使用实验密度和计算的生成热获得爆炸特性。

  DOI：

  10.1039/c2ta01359b
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3,5-dinitro-4-chloropyrazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以68%的产率得到1-methyl-3,5-dinitro-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-3,5-dinitropyrazole: a precursor for promising insensitive energetic compounds

  摘要：

  以 4-氯-3,5-二硝基吡唑为原料，以良好的产率制备了一系列 3,5-二硝基吡唑衍生物，并通过 IR、1H 和 13C NMR（有时为 15N NMR）光谱、元素分析和 DSC 进行了表征。通过单晶X射线衍射证实了7和13的结构。使用标准 BAM 方法确定冲击灵敏度，并使用实验密度和计算的生成热获得爆炸特性。

  DOI：

  10.1039/c2ta01359b

文献信息

• A Direct Approach to a 6-Hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine Library
  作者：Nadezhda V. Palysaeva、Katerina P. Kumpan、Marina I. Struchkova、Igor L. Dalinger、Aleksandr V. Kormanov、Nataly S. Aleksandrova、Victor M. Chernyshev、Dmitrii F. Pyreu、Kyrill Yu. Suponitsky、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1021/ol403308h

  日期：2014.1.17

  The synthesis of 6-hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines is reported. The functionalized secondary amines were constructed via a K2CO3-mediated SNAr reaction of weakly basic hetarylamines with 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines, which allowed displacement 3,5-dimethylpyrazolyl leaving group. Significantly, the reaction exhibited a broad substrate scope and proceeded in good yields.