ethyl 2-cyclopropylacrylate | 133772-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclopropylacrylate
• 英文别名: ethyl cyclopropylacrylate；Ethyl 2-cyclopropylprop-2-enoate
• CAS: 133772-85-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JKVGLCVPMJGART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopropylacrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 methylenecyclopropylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺的电化学氧化 Z-选择性 C(sp2)-H 氯化

  摘要：

  已经开发了一种用于丙烯酰胺氧化Z选择性 C(sp 2 )-H 氯化的电化学方法。这种不含催化剂和有机氧化剂的方法适用于各种取代的叔丙烯酰胺，并以良好的收率（22 个例子，73% 的平均收率）提供了范围广泛的合成有用的Z -β-氯丙烯酰胺。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且电化学过程在克级流动中进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc05824j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopropyl-2-oxoacetate 在 甲基三苯基溴化膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-cyclopropylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Switchable C–H Functionalization of N-Tosyl Acrylamides with Acryloylsilanes

  摘要：

  A controllable Rh-catalyzed protocol to access alkylation and akenylation-annulation off N-tosyl acrylamide with, acryloyl silane is reported. In contrast to the directing group or catalyst-dependent divergent sp(2) C-H alkylation/alkenylation the instrinsic property of acryloylsilane allows the switchable reaction manifold, thereby affording either alkylation or alkylation Products with slight modification of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01107

文献信息

• A silver-initiated free-radical intermolecular hydrophosphinylation of unactivated alkenes
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Zengyan Zhang、Yingxia Xiao、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5ra04136h

  日期：——

  A scalable, operationally easy intermolecular hydrophosphinylation of various unactivated alkenes with H–P(O) compoundsviaan Ag(i)-initiated free radical process was developed. Mechanistic studies suggest that atom transfer processes were involved in this system.

  通过一种由Ag(i)-引发的自由基过程，开发了一种可扩展、操作简便的分子间氢磷酰化反应，适用于多种未活化的烯烃与H–P(O)化合物。机理研究表明，这个系统中涉及了原子转移过程。

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H allylation of electron-deficient alkenes with allyl acetates
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc07597h

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H allylation of acrylamide derivatives with various allyl acetates was reported. The use of weakly coordinating directing group resulted in high reaction efficiency and excellent γ-selectivity. This reaction displays broad functional group tolerance, which opens a new synthetic pathway for the access of functionalized 1,4-diene skeletons.

  铑催化的C-H烯丙基化反应报道了使用各种烯丙醋酸酯对丙烯酰胺衍生物进行反应。使用弱配位导向基团导致高反应效率和优异的γ-选择性。该反应显示出广泛的官能团容忍性，为获得官能化的1,4-二烯骨架开辟了新的合成途径。
• Computational and experimental studies on copper-mediated selective cascade C–H/N–H annulation of electron-deficient acrylamide with arynes
  作者：Chao Chen、Yu Hao、Ting-Yu Zhang、Jin-Long Pan、Jun Ding、Heng-Ye Xiang、Man Wang、Tong-Mei Ding、Abing Duan、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c8cc08708c

  日期：——

  efficient and convenient copper-mediated method has been developed to achieve direct cascade C–H/N–H annulation to synthesize 2-quinolinones from electron-deficient acrylamides and arynes. This method highlights an emerging but simple strategy to transform inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis to provide a new method of synthesizing 2-quinolinones efficiently. Mechanistic

  已经开发出一种有效且方便的铜介导方法，以实现直接级联的CH / NH环合，从缺电子的丙烯酰胺和芳烃中合成2-喹啉酮。该方法突出了一种新兴但简单的策略，可将惰性C–H键转变为有机合成中的多功能官能团，从而提供了一种高效合成2-喹啉酮的新方法。通过实验和密度泛函理论（DFT）研究进行的机理研究表明，通过Cu（III）中间体进行的有机金属CH活化可能与该反应有关。
• Process for the preparation of cyclopropylacetylene derivatives
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05955627A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  According to the present invention, a process for the preparation of a cyclopropylacetylene derivative represented by the following formula (III): ##STR1## is provided, which comprises reacting a cyclopropylacrylic acid derivative represented by the following formula (I): ##STR2## with a halogenating agent to obtain a halogenocyclopropylpropionic acid derivative represented by the following formula (II): ##STR3## and reacting the halogenocyclopropylpropionic acid derivative with a base.

  根据本发明，提供了一种制备以下公式（III）所示的环丙炔衍生物的过程：##STR1## 该过程包括将以下公式（I）所示的环丙基丙烯酸衍生物与卤化剂反应，以获得以下公式（II）所示的卤代环丙基丙酸衍生物：##STR3## 然后将卤代环丙基丙酸衍生物与碱反应。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150284391A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  公开了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制丙型肝炎病毒的方法。