6,8-dimethyl-1-phenyl-1,8a-dihydro-[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]pyridin-2-one | 54903-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethyl-1-phenyl-1,8a-dihydro-[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]pyridin-2-one
• 英文别名: 6,8-dimethyl-1-phenyl-8aH-[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]pyridin-2-one
• CAS: 54903-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: ZQSPYEVWDSDPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶N-氧化物 、 异氰酸苯酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,8-dimethyl-1-phenyl-1,8a-dihydro-[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aromatic N-oxides with dipolarophiles. II. Reaction of .BETA.-alkypyridine N-oxides with phenyl isocyanate.

  摘要：

  β-烷基吡啶 N-氧化物 (I) 与异氰酸苯酯 (II) 在二甲基甲酰胺中于 110° 反应得到环加合物（III 和 IV），尽管注意到吡啶 N-氧化物与 II 的反应直接得到α-苯氨基吡啶。高温持续时间导致苯胺衍生物的产率增加，而环加合物的产率趋于减少。使用各种溶剂的效果表明，二甲基甲酰胺和二甲亚砜适合形成环加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.533

文献信息

• Reaction of aromatic N-oxides with dipolarophiles. II. Reaction of .BETA.-alkypyridine N-oxides with phenyl isocyanate.
  作者：TAKUZO HISANO、TOSHIKAZU MATSUOKA、MASATAKA ICHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.24.533

  日期：——

  The reaction of β-alkylpyridine N-oxides (I) with phenyl isocyanate (II) in dimethyl-formamide at 110° gave the cycloadducts (III and IV), although it was noticed that the reaction of pyridine N-oxide with II directly affords α-anilinopyridine. The duration at elevated temperature resulted in an increased yield of the anilino derivatives, while the cycloadducts tended to decrease. The effect by using various sorts of solvents demonstrated that dimethylformamide and dimethylsulfoxide are suitable for the formation of cycloadducts.

  β-烷基吡啶 N-氧化物 (I) 与异氰酸苯酯 (II) 在二甲基甲酰胺中于 110° 反应得到环加合物（III 和 IV），尽管注意到吡啶 N-氧化物与 II 的反应直接得到α-苯氨基吡啶。高温持续时间导致苯胺衍生物的产率增加，而环加合物的产率趋于减少。使用各种溶剂的效果表明，二甲基甲酰胺和二甲亚砜适合形成环加合物。