4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole | 321864-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,9-Dihydro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol；4,9-dihydro-2H-benzo[f]benzotriazole
• CAS: 321864-86-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: IBKBGEMCYONEJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 1H-Naphtho<2,3-d>triazol-4,9-dion
  参考文献：
  名称：

  Fries; Walter; Schilling, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 516, p. 248,262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-苯并[f]苯并三唑 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Fries; Walter; Schilling, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 516, p. 248,262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient one-pot syntheses of pyrazoles from imines, a vilsmeier type reagent and hydrazine
  作者：Alan R. Katritzky、Anna Denisenko、Sergey N. Denisenko、Michael Arend

  DOI：10.1002/jhet.5570370548

  日期：2000.9

  one-pot procedure for the regioselective synthesis of pyrazoles from readily available starting materials is described. Vilsmeier type reagent 1 reacts with imines 10 (via the corresponding tautomeric secondary enamines) in tetrahydrofuran to give enaminoimine hydrochlorides 11. Nonsymmetrical imines generally react preferentially with 1 at the sterically less hindered α-position. The enaminoimine hydrochlorides

  描述了一种简单的一锅法，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成吡唑。Vilsmeier型试剂1与亚胺10（通过相应的互变异构仲烯胺）在四氢呋喃中反应，得到烯氨基亚胺盐酸盐11。非对称亚胺通常在空间受阻较小的α位置优先与1反应。通过加入肼，将烯氨基亚胺盐酸盐11以中等至高产率原位转化为相应的吡唑12。
• 4,9-Dihydro-4,9-dioxo-1H-naphtho(2,3-d) triazoles, their preparation and antiallergic compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0002310A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  Compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R2, R3 and R4 which may be the same or different, represent hydrogen, halogen, nitro, lower alkyl, or lower alkoxy, or any adjacent two of R1 to R4 taken together represent an alkylene group containing from 3 to 5 carbon atoms or a 1,4-buta-1,3- dienylene group are disclosed together with a method for their preparation. The compounds are useful as anti-allergic agents. With the exception of 4,9-dioxo-1H-naphtho-[2,3-d]-triazole, and its salts, all compounds of formula (I) are novel.

  式（I）化合物：及其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3 和 R4 可以相同或不同，代表氢、卤素、硝基、低级烷基或低级烷氧基，或 R1 至 R4 中任意相邻两个共同代表含有 3 至 5 个碳原子的亚烷基或 1,4-丁-1,3-二烯基。 这些化合物可用作抗过敏剂。 除 4,9-二氧代-1H-萘并-[2,3-d]-三唑及其盐类外，所有式（I）化合物均为新型化合物。
• Fries; Walter; Schilling, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 516, p. 248,262
  作者：Fries、Walter、Schilling

  DOI：——

  日期：——