4-Phenethoxypyridine-2,3-diamine | 608880-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Phenethoxypyridine-2,3-diamine
• 英文别名: 4-(2-phenylethoxy)pyridine-2,3-diamine
• CAS: 608880-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: JHSOQLLEIMNDLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenethoxypyridine-2,3-diamine 、 草酸二乙酯 反应 4.0h， 以178 mg的产率得到8-(2-phenylethoxy)-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  发现和镇痛评价8-氯-1,4-二氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2,3-二酮作为新型有效的d-氨基酸氧化酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮衍生物，并评估了其作为潜在的基于α-羟基内酰胺的抑制剂对d-氨基酸氧化酶（DAAO）的抑制作用。体外的强抑制活性表明5-氮可以通过增强相关的氢键相互作用来显着增强结合亲和力。研究了鞘内和全身注射8-氯-1,4-二氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2,3-二酮（5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮的代表分子）的镇痛作用。啮齿动物。这项研究不仅证实了DAAO抑制剂的镇痛作用，而且还提供了一类具有口服应用潜力的新型化学实体，可用于治疗慢性疼痛和吗啡镇痛耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.017
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-(2-phenylethoxy)-3-nitropyridine 、 一水合肼 在 镍 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以gives 0.68 g of the title compound as an oil, which的产率得到4-Phenethoxypyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel alkoxypyridine-derivatives

  摘要：

  公式I中，R1为1-4C-烷氧基，A为1-4C-亚烷基，B代表3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基，3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基取代R2和/或R3，9H-嘌呤-8-基或9H-嘌呤-8-基取代R4和/或R5，具有有效的iNOS抑制剂作用。

  公开号：

  US20050171125A1

文献信息

• [EN] NOVEL ALKOXYPYRIDINE-DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ALCOXYPYRIDINE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2003080607A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The compounds of formula (I) in which R1 is 1-4C-alkoxy, , A is 1-4C-alkylene, B represents 3H-imidazo (4,5b) pyridin-2-yl, 3H-imidazo (4,5-b) pyridin-2-yl substituted by R2 and/or R8, 9H-purin-8yl or 9H-purin-8-yl substituted by R4 and/or R5 are effective iNOS inhibitors.

  化学式为(I)的化合物，其中R1为1-4C-烷氧基，A为1-4C-烷基，B代表3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基，3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基被R2和/或R8取代，9H-嘌呤-8-基或9H-嘌呤-8-基被R4和/或R5取代，具有有效的iNOS抑制剂作用。
• Novel alkoxypyridine-derivatives
  申请人：Ulrich Wolf-Rudiger

  公开号：US20050171125A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The compounds of formula I in which R1 is 1-4C-alkoxy, A is 1-4C-alkylene, B represents 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl, 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl substituted by R2 and/or R3, 9H-purin-8-yl or 9H-purin-8-yl substituted by R4 and/or R5, are effective iNOS inhibitors.

  公式I中，R1为1-4C-烷氧基，A为1-4C-亚烷基，B代表3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基，3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基取代R2和/或R3，9H-嘌呤-8-基或9H-嘌呤-8-基取代R4和/或R5，具有有效的iNOS抑制剂作用。
• Novel nanomolar imidazo[4,5-b]pyridines as selective nitric oxide synthase (iNOS) inhibitors: SAR and structural insights
  作者：Ulrich Grädler、Thomas Fuchß、Wolf-Rüdiger Ulrich、Rainer Boer、Andreas Strub、Christian Hesslinger、Céline Anézo、Kay Diederichs、Andrea Zaliani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.073

  日期：2011.7

  Inducible arginine oxidation and subsequent NO production by correspondent synthase (iNOS) are important cellular answers to proinflammatory signals. Prolonged NO production has been proved in higher organisms to cause stroke or septic shock. Several classes of potent NOS inhibitors have been reported, most of them targeting the arginine binding site of the oxygenase domain. Here we disclose the SAR and the rational design of potent and selective iNOS inhibitors which may be useful as anti-inflammatory drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ALKOXYPYRIDINE-DERIVATIVES
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP1490366B1

  公开（公告）日：2008-01-23
• NOVEL ALKOXYPYRIDINE-DERIVATIVES
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP1490366A1

  公开（公告）日：2004-12-29