[3-(羟基甲基)-1H-吲哚-1-基]乙酸 | 138423-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [3-(羟基甲基)-1H-吲哚-1-基]乙酸
• 中文别名: 1- [3-(4-甲基-哌嗪-1-基)-苯基]-乙酮
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-N-carboxymethylindole
• 英文别名: [3-(Hydroxymethyl)-1H-indol-1-yl]acetic acid；2-[3-(hydroxymethyl)indol-1-yl]acetic acid
• CAS: 138423-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD06202923
• 分子量: 205.213
• InChiKey: AMSYOAKLJWWMGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(羟基甲基)-1H-吲哚-1-基]乙酸 在 phosphate-citrate buffer 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素和 N-羧甲基抗坏血酸的酰胺

  摘要：

  一些抗坏血素，即含有L-抗坏血酸衍生物的吲哚，是具有抗肿瘤特性或免疫调节活性的生物活性化合物，能够在生物体中进行多种转化。它们可能与不同的亲核（硫代-、氨基-）基团相互作用或以非酶促方式裂解成 L-抗坏血酸和 3-羟甲基吲哚或其衍生物 [i, 7]。引入制剂后 L-抗坏血酸水平的增加可能会提高细胞对化疗药物的敏感性 [6]，而 3-羟甲基吲哚作为一种活性烷基化片段，可能与多种靶点相互作用 [2, 5, 7]。这些化合物的广谱生物活性引起了人们对共价结合抗坏血素的蒽环类抗生素衍生物的抗肿瘤活性的合成和研究的兴趣，即；潜在的细胞抑制剂和抗坏血酸的沉积形式。

  DOI：

  10.1007/bf00767264
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酸-3-吲哚甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(羟基甲基)-1H-吲哚-1-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素和 N-羧甲基抗坏血酸的酰胺

  摘要：

  一些抗坏血素，即含有L-抗坏血酸衍生物的吲哚，是具有抗肿瘤特性或免疫调节活性的生物活性化合物，能够在生物体中进行多种转化。它们可能与不同的亲核（硫代-、氨基-）基团相互作用或以非酶促方式裂解成 L-抗坏血酸和 3-羟甲基吲哚或其衍生物 [i, 7]。引入制剂后 L-抗坏血酸水平的增加可能会提高细胞对化疗药物的敏感性 [6]，而 3-羟甲基吲哚作为一种活性烷基化片段，可能与多种靶点相互作用 [2, 5, 7]。这些化合物的广谱生物活性引起了人们对共价结合抗坏血素的蒽环类抗生素衍生物的抗肿瘤活性的合成和研究的兴趣，即；潜在的细胞抑制剂和抗坏血酸的沉积形式。

  DOI：

  10.1007/bf00767264

文献信息

• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Amides of anthracycline antibiotics and N-carboxymethylascorbigen
  作者：A. M. Korolev、É. I. Lazhko、M. N. Preobrazhenskaya、Ya. Bal'zarini、É. De Klerk

  DOI：10.1007/bf00767264

  日期：1991.11

  nucleophilic (thio-, amino-) groups or cleave nonenzymatically into L-ascorbic acid and 3-hydroxymethylindole or their derivatives [i, 7]. An increase in the level of L-ascorbic acid after introduction of the preparations may promote the sensitivity of the cells to chemotherapeutic agents [6], and 3-hydroxymethylindole, being an active alkylating fragment, may interact with diverse targets [2, 5, 7]. The

  一些抗坏血素，即含有L-抗坏血酸衍生物的吲哚，是具有抗肿瘤特性或免疫调节活性的生物活性化合物，能够在生物体中进行多种转化。它们可能与不同的亲核（硫代-、氨基-）基团相互作用或以非酶促方式裂解成 L-抗坏血酸和 3-羟甲基吲哚或其衍生物 [i, 7]。引入制剂后 L-抗坏血酸水平的增加可能会提高细胞对化疗药物的敏感性 [6]，而 3-羟甲基吲哚作为一种活性烷基化片段，可能与多种靶点相互作用 [2, 5, 7]。这些化合物的广谱生物活性引起了人们对共价结合抗坏血素的蒽环类抗生素衍生物的抗肿瘤活性的合成和研究的兴趣，即；潜在的细胞抑制剂和抗坏血酸的沉积形式。