3-carboethoxy-4-phenyl-5-cyanopyrrole | 310431-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-carboethoxy-4-phenyl-5-cyanopyrrole
• 英文别名: 3-Carbethoxy-4-phenyl-5-cyanopyrrole；ethyl 5-cyano-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 310431-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: XLUCRSMGHKJWSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboethoxy-4-phenyl-5-cyanopyrrole 在 sodium hydride 、 Phosphorsaeure-diphenylester-hydroxyamid 、 水 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.17h， 以85%的产率得到1-amino-3-carboethoxy-4-phenyl-5-cyanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine inhibitors of kinases

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。

  公开号：

  US06982265B1
• 作为产物：
  描述：

  3-carboethoxy-4-phenyl-5-formylpyrrole 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以17%的产率得到3-carboethoxy-4-phenyl-5-cyanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine inhibitors of kinases

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。

  公开号：

  US06982265B1

文献信息

• PYRROLOTRIAZINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1183033A1

  公开（公告）日：2002-03-06
• EP1183033A4
  申请人：——

  公开号：EP1183033A4

  公开（公告）日：2002-07-17
• US6982265B1
  申请人：——

  公开号：US6982265B1

  公开（公告）日：2006-01-03
• US7244733B2
  申请人：——

  公开号：US7244733B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• [EN] PYRROLOTRIAZINE INHIBITORS OF KINASES<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2000071129A1

  公开（公告）日：2000-11-30

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1, PDGFR, HER-1, HER-2, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.