[3-硝基-5-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯氧基]乙醛 | 212207-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-硝基-5-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯氧基]乙醛
• 英文名称: 2-<5-nitro-3-(3-trifluoromethyl-1,2-diazirin-3-yl)phenoxy>ethanal
• 英文别名: 2-{3-nitro-5-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenoxy}acetaldehyde；Acetaldehyde, [3-nitro-5-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenoxy]-；2-[3-nitro-5-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]acetaldehyde
• CAS: 212207-96-0
• 化学式: C₁₀H₆F₃N₃O₄
• 分子量: 289.171
• InChiKey: KQFPHQCBCKDOQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-硝基-5-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯氧基]乙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-{3-nitro-5-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenoxy}ethanol
  参考文献：
  名称：

  青霉素结合蛋白1b亲和标记试剂

  摘要：

  报道了一些3-芳基-3-（三氟甲基）3 H-二嗪和基于二苯甲酮的光亲和标记的合成。光不稳定基团结合到支架上，该支架也容纳指示剂单元（生物素）和生物活性配体可以正交连接的官能团。为了提供三个工具，用于鉴定酶PBP 1b的转糖基化酶结构域内的moenomycin结合位点，将moenomycin与三个标记物进行了缀合。进行了一些初步的光亲和标记实验。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390346
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸二甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [3-硝基-5-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯氧基]乙醛
  参考文献：
  名称：

  用于配体/受体相互作用研究的双功能光亲和探针

  摘要：

  Kan Fang、Masaru Hashimoto、Steffen Jockusch、Nicholas J. Turro 和 Koji Nakanishi*化学系，哥伦比亚大学纽约，纽约 10027ReceiVed 1998 年 5 月 18 日自从引入配体/受体相互作用以来，光亲和标记已成为研究配体/受体相互作用的有力工具通过韦斯特海默。

  DOI：

  10.1021/ja9817186

文献信息

• Preparation and biological properties of biotinylated PhTX derivatives
  作者：Masaru Hashimoto、Ying Liu、Kan Fang、Hong-yu Li、Giuseppe Campiani、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00054-1

  日期：1999.6

  relationship studies. Despite the extensive modifications, the binding to nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is in the low micromolar range according to an inhibition assay using 3H-thienylcyclohexyl-piperidine (TCP). A patch clamp functional assay gave comparable results. Compounds exemplified by 16, which consists of a biotinylated ligand linked to a bifunctional photoaffinity probe (BPP), represent

  我们报告了在早期的结构-活性关系研究的基础上设计的几种高度功能化的生物素化的philoxhotoxin（PhTX）类似物（7、8、10、13-16）的合成。尽管进行了广泛的修饰，但根据使用3H-噻吩基环己基-哌啶（TCP）的抑制试验，与烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的结合仍处于低微摩尔范围内。膜片钳功能测定给出了可比较的结果。以16举例说明的化合物由与双功能光亲和探针（BPP）连接的生物素化配体组成，代表一种新型的探针，应在配体受体相互作用的光交联研究中使用。
• Design and synthesis of a novel photoaffinity taxoid as a potential probe for the study of paclitaxel–microtubules interactions
  作者：Songnian Lin、Kan Fang、Masaru Hashimoto、Koji Nakanishi、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00627-4

  日期：2000.6

  A novel and non-radioactive bifunctional photoaffinity probe (BPP) for the study of paclitaxel–microtubules interactions is designed and synthesized. This new BPP-taxoid bears a 3-nitro-5-trifluoromethyldiazirinyl-phenoxyacetyl group at C-3′N for photoaffinity/photocleavage and a biotin subunit at C-7 for affinity chromatography.

  设计并合成了一种新型的非放射性双功能光亲和探针（BPP），用于研究紫杉醇与微管之间的相互作用。这种新的BPP紫杉醇在C-3'N处具有3-硝基-5-三氟甲基二氮杂酰基-苯氧基乙酰基，用于光亲和/光裂解，在C-7处具有生物素亚基，用于亲和色谱。
• Tetrafunctional Photoaffinity Labels Based on Nakanishi'sm-Nitroalkoxy-Substituted Phenyltrifluoromethyldiazirine
  作者：Mohammed Daghish、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Sabine Giesa、Frank Schumer、Horst Hennig、Annette G. Beck-Sickinger、Peter Welzel

  DOI：10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2293::aid-anie2293>3.0.co;2-9

  日期：2002.7.3