4-Cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-(oxan-2-yloxy)heptanoic acid | 182621-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-(oxan-2-yloxy)heptanoic acid
• CAS: 182621-49-4
• 化学式: C₁₉H₂₃Cl₂NO₄
• 分子量: 400.302
• InChiKey: OSIYIZFVOZFZNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-(oxan-2-yloxy)heptanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 [3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-[3-[4-(methylamino)-4-phenylpiperidin-1-yl]propyl]piperidin-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  A reliable and efficient synthesis of SR 142801

  摘要：

  A convenient synthesis of the potent human NK-3 receptor antagonist SR 142801, (S)-(+)-N-{{3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-3-yl]prop-1-yl}-4-phenylpiperidin-4-yl}-N-methylacetamide [(S)-(+)(15)], is described. Improvements over the previously reported procedure are the preparation of the intermediate 5 via the novel imide 3 and subsequent reaction with the nucleophile 14, which reacts, regioselectively, at the endocyclic nitrogen. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00419-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-(oxan-2-yloxy)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A reliable and efficient synthesis of SR 142801

  摘要：

  A convenient synthesis of the potent human NK-3 receptor antagonist SR 142801, (S)-(+)-N-{{3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidin-3-yl]prop-1-yl}-4-phenylpiperidin-4-yl}-N-methylacetamide [(S)-(+)(15)], is described. Improvements over the previously reported procedure are the preparation of the intermediate 5 via the novel imide 3 and subsequent reaction with the nucleophile 14, which reacts, regioselectively, at the endocyclic nitrogen. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00419-2

文献信息

• Composés hétérocycliques comme antagonistes de récepteurs de la tachykinine, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0723959A1

  公开（公告）日：1996-07-31

  L'invention concerne des composés de formule : dans laquelle : m est 2 ou 3 ; n est 0, 1 ou 2 ; Am représente un groupe choisi parmi: a) b) et lorsque n = 0, Am peut également représenter le groupe : c) R1 représente un (C1-C4)alkyle ou un benzyle ; R2 représente un phényle substitué ou non ; X représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle ; x est zéro ou un; Ar représente un phényle substitué ou non ; un naphtyle ou un indolyle; Z représente un phényle substitué ou non; A⊖ représente un anion et ses sels éventuels avec des acides minéraux ou organiques et ses solvates éventuels. Ces composés ont une forte affinité pour le récepteur NK1 et sont utiles pour la préparation de médicaments pour le traitement de pathologies substance P-dépendantes.

  本发明涉及式： 其中： m 是 2 或 3； n 是 0、1 或 2； Am 代表选自以下各项的一个基团 a) b) 当 n = 0 时，Am 也可以表示该组 ： c) R1 代表（C1-C4）烷基或苄基； R2 代表取代或未取代的苯基； X 代表氢原子或羟基； x 为 0 或 1； Ar 代表取代或未取代的苯基、萘基或吲哚基； Z 代表取代或未取代的苯基； A⊖ 代表阴离子及其与矿物酸或有机酸的可能盐类及其可能的溶解物。 这些化合物对 NK1 受体具有很高的亲和力，可用于制备治疗 P 物质依赖性病症的药物。
• Composés hétérocycliques comme antagonistes de récepteurs de la tachykinine
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1101757A1

  公开（公告）日：2001-05-23

  L'invention concerne des composés de formule : dans laquelle : m est deux ou trois ; n est 0 ; Am représente : R2 représente un phényle substitué ou non ; X représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle ; x est zéro ou un ; Ar représente un phényle substitué ou non ; un naphtyle ou un indolyle ; Z représente un phényle substitué ou non ; A⊖ représente un anion et ses sels éventuels avec des acides minéraux ou organiques et ses solvates éventuels. Ces composés ont une forte affinité pour le récepteur NKI et sont utiles pour la préparation de médicaments pour le traitement de pathologies substance P-dépendantes.

  本发明涉及式 ： 其中： m 是两个或三个； n 为 0； Am 代表： R2 代表取代或未取代的苯基； X 代表氢原子或羟基； x 为零或一个； Ar 代表取代或未取代的苯基；萘基或吲哚基； Z 代表取代或未取代的苯基； A⊖ 代表阴离子及其与矿物酸或有机酸的可能盐类及其可能的溶解物。 这些化合物对 NKI 受体具有很高的亲和力，可用于制备治疗 P 物质依赖性病症的药物。
• Bioorganic Medicinal Chemistry Letters 1996, 6, 2307-2310
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,3-DISUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：Smithkline Beecham S.p.A.

  公开号：EP0915849A2

  公开（公告）日：1999-05-19
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,3-DISUBSTITUTED PIPERIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PIPERIDINES 3,3-BISUBSTITUEES
  申请人：——

  公开号：WO1998005640A2

  公开（公告）日：1998-02-12

  [EN] A process for preparing a compound of formula (I), wherein R1 represents hydrogen or a protecting group; and R2 represents hydrogen or benzoyl optionally substituted in the phenyl moiety with halogen, methyl or C1-4 alkoxy; which process comprises cyclising a compound of formula (II), wherein R1 is as defined in relation to (I), to provide a cyclic lactam of formula (III), wherein R1 is as defined in relation to (I); reducing the compound of formula (III) so formed to provide a compound of formula (I) wherein R2 represents hydrogen; and thereafter carrying out one or more of the following optional steps: (a) N-acylating the compound of formula (I) wherein R2 represents hydrogen to provide a compound of formula (I) wherein R2 represents benzoyl wherein the phenyl moiety is optionally substituted with halogen, methyl or C1-4 alkoxy; and (b) removing any protecting group.
  [FR] Procédé de fabrication d'un composé répondant à la formule (I): où R1 représente l'hydrogène ou un groupe de protection; où R2 représente l'hydrogène ou le benzoyle, substitués en option dans le groupe fonctionnel phénylique par un halogène, un méthyle ou un alkoxy C1-4; ledit procédé comprend la cyclisation d'un composé répondant à la formule (II): où R1 est tel qu'il est défini en rapport avec (I), afin d'obtenir un lactame cyclique ayant la formule (III): où R1 est tel qu'il est défini en rapport avec (I); le procédé consiste à réduire ensuite le composé ayant la formule (III) ainsi obtenu pour créer un composé ayant la formule (I) où R2 représente l'hydrogène; à la fin, on passe en option par une ou plusieurs étapes suivantes: (a) N-acyler les composés ayant la formule (I), où R2 représente l'hydrogène, pour obtenir un composé ayant la formule (I), où R2 représente le benzoyle et où le groupe fonctionnel phénylique est substitué en option par un halogène, un méthyle, ou un alkoxy C1-4; et (b) retirer tout groupe de protection.