4-(4-Hydroxy-but-1-ynyl)-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Hydroxy-but-1-ynyl)-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-Hydroxybut-1-ynyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: QPWAEBVNGWMTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 4-(4-toluenesulfonyloxy)coumarin 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到4-(4-Hydroxy-but-1-ynyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酸甲苯酯与末端乙炔的无铜钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  研究了无铜钯催化的甲苯磺酸乙烯酯（2）与末端乙炔的交叉偶联，为构建sp - sp 2碳碳键提供了一种方便而有效的方法。在乙酸铜和三苯膦的存在下，在室温下在无铜条件下，将衍生自1,3-环己二酮的甲苯磺酸酯（2）与末端乙炔进行反应，从而以优异的总收率提供共轭的烯炔产物。同时保留其他功能组不变。该反应方案扩展至香豆素甲苯磺酸酯（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01447-8