3-Chloro-4-isothiocyanatooxindole | 208511-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-4-isothiocyanatooxindole
• 英文别名: 3-chloro-4-isothiocyanato-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 208511-18-6
• 化学式: C₉H₅ClN₂OS
• 分子量: 224.671
• InChiKey: RDVHKLMOVJEDPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-4-isothiocyanatooxindole 、 二吡啶硫碳酸酯 、 3-chloro-1H-indol-4-amine 在 4-二甲氨基吡啶 crude residue 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 0.511 g of 3-chloro-4-isothiocyanatoindole as a yellow solid (96%)的产率得到3-chloro-4-isothiocyanatoindole
  参考文献：
  名称：

  2-imidazolinylaminoindole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agnonists

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的化合物：其中：a）R1是氢；或烷基；键（a）是单键或双键；b）R2和R3各自独立地选择自氢；未取代的C1-C3烷基，烯基或炔基；环烷基，环烯基；未取代的C1-C3烷基硫或烷氧基；羟基；硫；硝基；氰基；氨基；C1-C3烷基氨基或C1-C3二烷基氨基和卤素；c）R4，R5和R6各自独立地选择自氢；未取代的C1-C3烷基，烯基或炔基；环烷基，环烯基；未取代的C1-C3烷基硫或烷氧基；羟基；硫；硝基；氰基；氨基；C1-C3烷基氨基或C1-C3二烷基氨基；卤素；和2-咪唑啉基氨基；其中仅有R4、R5和R6中的一个是2-咪唑啉基氨基；d）R7选择自氢；未取代的C1-C3烷基，烯基或炔基；环烷基，环烯基；未取代的C1-C3烷基硫或烷氧基；羟基；硫；硝基；氰基；氨基；C1-C3烷基氨基或C1-C3二烷基氨基和卤素；e）该化合物不是4-(2-咪唑啉基)吲哚；对映异构体，光学异构体，立体异构体，非对映异构体，互变异构体，加成盐，生物可水解酰胺和酯以及包含这种新型化合物的制药组合物。本发明还涉及使用这种化合物预防或治疗受α-2肾上腺素受体调节的疾病。

  公开号：

  US06395764B1

文献信息

• 2-IMIDAZOLINYLAMINOINDOLE COMPOUNDS USEFUL AS ALPHA-2 ADRENOCEPTOR AGONISTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0944621A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• US6162818A
  申请人：——

  公开号：US6162818A

  公开（公告）日：2000-12-19
• US6395764B1
  申请人：——

  公开号：US6395764B1

  公开（公告）日：2002-05-28
• [EN] 2-IMIDAZOLINYLAMINOINDOLE COMPOUNDS USEFUL AS ALPHA-2 ADRENOCEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES 2-IMIDAZOLINYLAMINOINDOLE CONVENANT COMME AGONISTES DE L'ADRENORECEPTEUR ALPHA-2
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1998023610A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) This invention involves compounds having structure (I) wherein: a) R1 is hydrogen; or alkyl; bond (a) is a single or a double bond; b) R2 and R3 are each independently selected from hydrogen; unsubstituted C1-C3 alkanyl, alkenyl or alkynyl; cycloalkanyl, cycloalkenyl; unsubstituted C1-C3 alkylthio or alkoxy; hydroxy; thio; nitro; cyano; amino; C1-C3 alkylamino or C1-C3 dialkylamino and halo; c) R4, R5 and R6 are each independently selected from hydrogen; unsubstituted C1-C3 alkanyl, alkenyl or alkynyl; cycloalkanyl, cycloalkenyl; unsubstituted C1-C3 alkylthio or alkoxy; hydroxy; thio; nitro; cyano; amino; C1-C3 alkylamino or C1-C3 dialkylamino; halo; and 2-imidazolinylamino; and wherein one and only one of R4, R5 and R6 is 2-imidazolinylamino; d) R7 is selected from hydrogen; unsubstituted C1-C3 alkanyl, alkenyl or alkynyl; cycloalkanyl, cycloalkenyl; unsubstituted C1-C3 alkylthio or alkoxy; hydroxy; thio; nitro; cyano; amino; C1-C3 alkylamino or C1-C3 dialkylamino and halo; e) the compound is not 4-(2-imidazominylamino)indole; enantiomers, optical isomers, stereoisomers, diastereomers, tautomers, addition salts, biohydrolyzable amides and esters thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such novel compounds. The invention also relates to the use of such compounds for preventing or treating disorders modulated by alpha-2 adrenoceptors.(FR) La présente invention concerne non seulement un composé représenté par la formule générale (I), mais également des énantiomères, des isomères optiques, des stéréoisomères des diastéréomères, des tautomères, des sels d'addition, certains de leurs amides ou de leurs esters biohydrolysables, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés pour la prévention ou le traitement de troubles imputables à la modulation par les adrénorécepteurs $g(a)-2. Dans la formule générale (I), a) R1 est hydrogène ou alkyl; la liaison (a) est une liaison simple ou une liaison double; b) R2 et R3 sont choisis chacun indépendamment dans le groupe des alcanyl, alcényl ou alkynyl en C1-C3 non substitués; cyclonacanyl, cycloalcényl; alkylthio ou alcoxy en C1-C3 non substitués; hydroxy; thio; nitro; cyano; amino; C1-C3 alkylamino ou C1-C3 dialkylamino et halo; c) R4, R5 et R6 sont choisis chacun indépendamment dans le groupe des hydrogène, alcanyl, alcényl ou alkynyl en C1-C3 non substitués; cyclonacanyl, cycloalcényl; alkylthio ou alcoxy en C1-C3 non substitués; hydroxy; thio; et 2-imidazolinylamino, d'un seul des R4, R5 et R6 pouvant être 2-imidazolinylamino; d) R7 est choisi dans le groupe des hydrogène, alcanyl, alcényl ou alkynyl en C1-C3 non substitués; cyclonacanyl, cycloalcényl; alkylthio ou alcoxy en C1-C3 non substitués; hydroxy; thio; nitro; cyano; amino; C1-C3 alkylamino ou C1-C3 dialkylamino et halo; e) le composé n'est pas du 4-(2-imidazolinylamino)indole.
• 2-imidazolinylaminoindole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agnonists
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06395764B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  This invention involves compounds having the following structure: wherein: a) R1 is hydrogen; or alkyl; bond (a) is a single or a double bond; b) R2 and R3 are each independently selected from hydrogen; unsubstituted C1-C3 alkanyl, alkenyl or alkynyl; cycloalkanyl, cycloalkenyl; unsubstituted C1-C3 alkylthio or alkoxy; hydroxy; thio; nitro; cyano; amino; C1-C3 alkylamino or C1-C3 dialkylamino and halo; c) R4, R5 and R6 are each independently selected from hydrogen; unsubstituted C1-C3 alkanyl, alkenyl or alkynyl; cycloalkanyl, cycloalkenyl; unsubstituted C1-C3 alkylthio or alkoxy; hydroxy; thio; nitro; cyano; amino; C1-C3 alkylamino or C1-C3 dialkylamino; halo; and 2-imidazolinylamino; and wherein one and only one of R4, R5 and R6 is 2-imidazolinylamino; d) R7 is selected from hydrogen; unsubstituted C1-C3 alkanyl, alkenyl or alkynyl; cycloalkanyl, cycloalkenyl; unsubstituted C1-C3 alkylthio or alkoxy; hydroxy; thio; nitro; cyano; amino; C1-C3 alkylamino or C1-C3 dialkylamino and halo; e) the compound is not 4-(2-imidazolinylamino)indole; enantiomers, optical isomers, stereoisomers, diastereomers, tautomers, addition salts, biohydrolyzable amides and esters thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such novel compounds. The invention also relates to the use of such compounds for preventing or treating disorders modulated by alpha-2 adrenoceptors.

  本发明涉及具有以下结构的化合物：其中：a）R1是氢；或烷基；键（a）是单键或双键；b）R2和R3各自独立地选择自氢；未取代的C1-C3烷基，烯基或炔基；环烷基，环烯基；未取代的C1-C3烷基硫或烷氧基；羟基；硫；硝基；氰基；氨基；C1-C3烷基氨基或C1-C3二烷基氨基和卤素；c）R4，R5和R6各自独立地选择自氢；未取代的C1-C3烷基，烯基或炔基；环烷基，环烯基；未取代的C1-C3烷基硫或烷氧基；羟基；硫；硝基；氰基；氨基；C1-C3烷基氨基或C1-C3二烷基氨基；卤素；和2-咪唑啉基氨基；其中仅有R4、R5和R6中的一个是2-咪唑啉基氨基；d）R7选择自氢；未取代的C1-C3烷基，烯基或炔基；环烷基，环烯基；未取代的C1-C3烷基硫或烷氧基；羟基；硫；硝基；氰基；氨基；C1-C3烷基氨基或C1-C3二烷基氨基和卤素；e）该化合物不是4-(2-咪唑啉基)吲哚；对映异构体，光学异构体，立体异构体，非对映异构体，互变异构体，加成盐，生物可水解酰胺和酯以及包含这种新型化合物的制药组合物。本发明还涉及使用这种化合物预防或治疗受α-2肾上腺素受体调节的疾病。