[4-(2,2,2-三氟乙氧基甲基)-苯基]-甲醇 | 1058167-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(2,2,2-三氟乙氧基甲基)-苯基]-甲醇
• 英文名称: [4-(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)-phenyl]-methanol
• 英文别名: 4-(2,2,2-Trifluoroethoxymethyl)benzyl alcohol；[4-(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 1058167-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂
• 分子量: 220.191
• InChiKey: LSQONPXOSCNMGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 对苯二甲醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 14.5h， 以64%的产率得到[4-(2,2,2-三氟乙氧基甲基)-苯基]-甲醇
  参考文献：
  名称：

  二醇的单保护是选择性合成不等价的二取代类金刚石（纳米金刚石）的关键步骤。

  摘要：

  使用氟化醇（例如2,2,2-三氟乙醇（TFE））在酸性条件下已实现了类金刚石，苄基和乙炔基二醇的单保护（脱对称）。这种实用的酸催化S（N）1反应为合成新型双功能类金刚石打开了大门。以金刚烷为例，我们表明所得的单醚可用于选择性制备，例如氨基或硝基醇和非天然氨基酸。在探索功能化纳米金刚石的电子，药理和材料特性方面，这些是重要的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo801321s

文献信息

• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS
  申请人：RaQualia Pharma Inc

  公开号：EP2914597B1

  公开（公告）日：2017-12-06
• [DE] MONOETHER-DERIVATE VON DIOLEN, DEREN OH-GRUPPEN SICH IN 2-STELLUNG ZU KOHLENSTOFFATOMEN MIT p-ELEKTRONENPAAREN BEFINDEN<br/>[EN] MONOETHER DERIVATIVES OF DIOLS, THE OH GROUPS THEREOF BEING LOCATED IN THE 2 POSITION OF CARBON ATOMS WITH ? ELECTRODE PAIRS<br/>[FR] DÉRIVÉS MONOÉTHER DE DIOLS, DONT LES GROUPES OH SE TROUVENT EN POSITION 2 PAR RAPPORT AUX ATOMES DE CARBONE COMPORTANT DES PAIRES D'ÉLECTRONS p
  申请人：UNIV GIESSEN JUSTUS LIEBIG

  公开号：WO2009147145A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Die vorliegende Erfindung beschreibt Monoether-Derivate von Diolen, deren OH-Gruppen sich in 2-Stellung zu Kohlenstoffatomen mit π-Elektronenpaaren befinden. Bei diesen erfindungsgemäßen Monoether-Derivaten handelt es sich um benzylische, allylische oder propargylische Diole, bei denen eine der beiden Hydroxygruppen durch eine Schutzgruppe maskiert ist. Bei der Schutzgruppe handelt es sich um eine Gruppe -CHR1R2, wobei R1 und R2 für Alkylgruppen stehen und die Schutzgruppe mindestens ein Halogenatom enthält. Außerdem werden Verfahren zur Herstellung dieser Monoether-Derivate bereitgestellt: Die erfindungsgemäßen Monoether werden hergestellt, indem das Diol, dessen OH-Gruppen sich in 2-Stellung zu Kohlenstoffatomen mit π-Elektronenpaaren befinden, mit einem halogenierten Alkohol CHOHR1R2 in Gegenwart einer Katalysatorsäure umgesetzt. Dabei sind fluorierte Alkohole bevorzugt. Die monoveretherten Diole ermöglichen die gezielte Herstellung von Derivaten dieser Diole, beispielsweise der korrespondierenden Aminoalkohole und Aminocarbonsäuren.
• Monoprotection of Diols as a Key Step for the Selective Synthesis of Unequally Disubstituted Diamondoids (Nanodiamonds)
  作者：Hartmut Schwertfeger、Christian Würtele、Michael Serafin、Heike Hausmann、Robert M. K. Carlson、Jeremy E. P. Dahl、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo801321s

  日期：2008.10.3

  (desymmetrization) of diamondoid, benzylic, and ethynyl diols has been achieved using fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) under acidic conditions. This practical acid-catalyzed S(N)1 reaction opens the door for the synthesis of novel bifunctional diamondoids. With diamantane as an example, we show that the resulting monoethers can be used to prepare selectively, for instance, amino

  使用氟化醇（例如2,2,2-三氟乙醇（TFE））在酸性条件下已实现了类金刚石，苄基和乙炔基二醇的单保护（脱对称）。这种实用的酸催化S（N）1反应为合成新型双功能类金刚石打开了大门。以金刚烷为例，我们表明所得的单醚可用于选择性制备，例如氨基或硝基醇和非天然氨基酸。在探索功能化纳米金刚石的电子，药理和材料特性方面，这些是重要的化合物。